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SINTESIS DEL PARACETAMOL
Antony Carabalí Arboleda y Andrés Felipe Guerrero Corrales
antony.carabali00@usc.edu.co, Andres.guerrero03@usc.edu.co
Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de química orgánica III, Santiago de Cali, Colombia
Octubre 11 de 2020
RESUMEN
Se determino la síntesis del paracetamol a partir de una acetilación de aminas. Por lo cual se hizo reaccionar una amina (p-aminofenol) con anhídrido de ácido en medio básico, posteriormente se calentó a 60 ºC y se filtró el producto húmedo, por lo cual se realizó un secado de la muestra y se pesó el producto. Obteniendo 0.4629 gramos de paracetamol con un rendimiento de reacción del 60.75%, por lo que se determinó el punto de fusión experimental de producto final, (165.5 ºC) esto indico la determinación del producto deseado al utilizar este tipo de sustitución electrofílica.
PALABRAS CLAVE : Acetilación, filtración, punto de fusión, sustitución electrofílica.
ABSTRACT
The synthesis of paracetamol was determined from an acetylation of amines. For which an amine (p-aminophenol) was reacted with acid anhydride in a basic medium, subsequently it was heated to 60 ºC and the wet product was filtered, for which the sample was dried and the product was weighed. Obtaining 0.4629 grams of paracetamol with a reaction yield of 60%, for which the experimental melting point of the final product was determined, (165.5 ºC) this indicated the determination of the desired product when using this type of electrophilic substitution.
KEY WORDS: Acetylation, filtration, melting point, electrophilic substitution.
INTRODUCCIÓN
El paracetamol o acetaminofeno, fue descubierto en Alemania en 1877 por el químico estadounidense Harmon Morse. El paracetamol es un fármaco analgésico y antipirético el cual no posee propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Sin embargo, Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores responsables de la aparición del dolor. Se utilizan para tratamiento de la fiebre y el dolor moderado, algunos de los beneficios del paracetamol, ya que este medicamento no afecta el mecanismo de coagulación (agregación plaquetaria) ni los mecanismos de protección de la mucosa gástrica. La
Organización Mundial de la Salud (OMS) lo clasifico como el fármaco más vendido en el mundo y su uso prolongado puede alterar las funciones hepáticas.^1 La reacción de síntesis del paracetamol comienza con la adición del p-aminofenol con anhídrido acético produce la acetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético como subproducto. Aunque es posible acilar aminas mediante reacción de estos compuestos con un ácido carboxílico, es preciso usar un gran exceso de ácido y eliminar simultáneamente el agu a que se va formando para desplazar el equilibrio hacia la derecha.^2
Por lo tanto, el método más utilizado para lograr N -acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes más reactivos, como los cloruros y anhídridos de ácidos carboxílicos. Estos reaccionan rápidamente con aminas, incluso impedidas, para dar las correspondientes amidas. 2
En la práctica, la síntesis de compuestos amídicos a partir de una amina y anhidrido, son muy utilizadas en la industria por sus buenos porcentajes de rendimiento y evitando cualquier tipo de percance al realizar un análisis cualitativo del producto obtenido mediante cálculos de rendimiento y puntos de fusión para identificar la pureza de los productos obtenidos.
METODOLOGÍA
Se realizaron una serie de pasos para sintetizar el paracetamol, utilizando un anhídrido de ácido y una amina como precursores de la reacción por lo cual se pesaron 0,55g de p-aminofenol en un erlenmeyer de 25ml, luego se adicionaron 3ml de agua destilada y 0,6ml de anhídrido acético, posteriormente se agitó y calentó la mezcla a 60ºC en una plancha de calentamiento, luego se enfrió la disolución en un baño maría hasta observar la aparición de un cristal, por último se filtró en un embudo Buchner y se pesó el producto una vez seco.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Tabla 1. Compuestos utilizados en la síntesis
p-aminofenol Anhidrido acético
(compuesto 1) (compuesto 2)
Tabla 2. Compuesto obtenido durante la práctica
Paracetamol(acetaminofén)
(compuesto 3)
Caculos Estequiométricos.
Ecuación1. Reacción del paracetamol
C 6 H 7 NO + C 4 H 6 O → C 8 H 9 NO 2 + C 2 H 4 O 2
Calculo 1. Reactivo en exceso y reactivo limitante.
Compuesto 1
= 0.5501g C 6 H 7 NO x
1 mol C 6 H 7 NO 109.06g C 6 H 7 NO
x
1 mol C 8 H 9 NO 2 1 mol C 6 H 7 NO = 0.0050 mol C 8 H 9 NO 2
Compuesto 2 = 21,
g C 4 H 6 O ml x 0.6 ml x^
1 mol C4H6O 102 ,09g C4H6O x^
1 mol C8H9NO 1 mol C4H6O = 0.0063mol C 8 H 9 NO 2
Ya que el compuesto 2 es el reactivo en exceso, el reactivo limite será el compuesto 1, por lo tanto, se obtendrán 0,762 g del producto final, como se puede ver en el (calculo 2).
Calculo 2. Obtención del peso teórico de la muestra (compuesto 3).
(60.75%), indicando que el 40% del producto final no logro producirse, debido a la falta de reactivo en exceso ( calculo 3 ) y por lo tanto se estableció que el porcentaje de error de la reacción es de un 39,25%, (cálculo 4) esto quiere decir que la pérdida del producto se debe a errores cometidos por el experimentador durante el raspado y vertido de la muestra. Por último, se comparó el punto de fusión teórico del compuesto 3 ( C°) con el experimental (165,5 C°), y se obtuvo un porcentaje de error del 2.07% (calculo 5), por lo tanto, al obtener un porcentaje de error tan bajo, el compuesto 3 no presento impurezas significativas.
En la industria el paracetamol se obtiene mediante síntesis total a partir del fenol, esto quiere decir que implica dos reacciones previas; nitración del fenol y la posterior reducción del producto obtenido para finalmente llevar a cabo la acetilación del p- aminofenol con anhídrido acético en medio basico.^3
CONCLUSIÓNES.
- La acetilación de aminas en medio básico es la reacción de una amina primaria con un anhídrido acético, añadiendo un grupo acetilo en el amino para obtener como producto final una acetamida. - Estas reacciones de acetilación son importantes para la síntesis de productos comerciales como es el paracetamol el cual es el principio activo del acetaminofén. - Al determinar el porcentaje de error, se tienen en cuenta que el punto de fusión real del producto es muy preciso, y por lo tanto, es muy similar al teórico.
REFERENCIAS
(1) Abuín, J. R. F. PLANTA DE PRODUCCIÓN DE PARACETAMOL, Universidad de Santiago de Compostela, 2018. (2) John, M. Química Orgánica , Novena Ed.; Learning editores, C., Ed.; Guerreri Rossa Pablo Miguel: Mexico,
(3) Universidad Nacional de Colombia, Farmacia Química; Juan Camilo Martín L, Norma Angélica V.I, Javier. R.V; síntesis de de acetaminofén, marco teórico, 2015
