¡Descarga Síntesis de la p-Nitroacetanilida: Informe de Laboratorio de Química Orgánica y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
-UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA
INFORME N°6: SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA
GRUPO N°
ALUMNOS:
LLERENA CASTILLO, LAURA LEONOR CÓDIGO: 20210121C
MONTES MACEDO EDUARDO JHAIR CÓDIGO: 20210077D
PROFESORES:
CÓNDOR CUYUBAMBA, ELENA ALICIA
REYNA PINEDO, VÍCTOR MANUEL
CURSO :
COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y AROMÁTICOS (CQ 262)
FECHA DE EJECUCIÓN DEL LABORATORIO: 01/12/
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 13/12/
ÍNDICE
- Objetivo de la práctica
- Propiedades fisicoquímicas del reactante, producto y subproducto orgánicos.
- PARTE EXPERIMENTAL
- Diagrama del Proceso Químico
- Observaciones Experimentales
- a) Condiciones de reacción.
- b) Producto obtenido (“bruto”). Características
- c) Rendimiento de la reacción.
- Recristalización del Producto
- a. Descripción del proceso. Procedimiento. Indicar cómo escogió el solvente para la recristalización.
- b. Características del producto
- c. Comparación de los puntos de fusión
- Presentación del Producto
- ASPECTOS TEÓRICOS DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO
- Ecuación Química de la reacción.
- Mecanismo de la reacción. [1]
- CUESTIONARIO
- P1. Explique por qué se obtuvo el isómero para, en comparación con el isómero meta
- P2. Comparación de la reactividad entre el tolueno y el ácido benzoico
- REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
4. Observaciones Experimentales
a) Condiciones de reacción.
i) Reactantes: C 8 H 9 NO (s) , 2.28 g H 2 SO 4 (l) 36 N, 7 mL(5 disolución + 2 mezcla ácida) HNO 3 (l) 18 N , 2mL ii) Temperatura de reacción: (^) 25 °C iii) Tiempo de reacción: (^) 10’ (5’ adición + 5’ reposo)
b) Producto obtenido (“bruto”). Características
i) Estado físico Sólido ii) Color Amarillo pálido iii) Solubilidad Soluble en etanol caliente iv) Masa 2.65 g v) Punto de fusión 210 °C
c) Rendimiento de la reacción.
Dada la reacción N°1, se tiene que la relación de moles entre sustrato y producto es de 1: 𝑚 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 𝑚 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑀 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 × 𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑 =^ 2.28 𝑔 135.16 (^) 𝑚𝑜𝑙𝑔
×180. 16
𝑔 𝑚𝑜𝑙 = 3. 04 𝑔 Con los datos del acápite b se halla el rendimiento porcentual %𝑅𝑒𝑛𝑑 = 𝑚 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑚 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 ×100% =^
3.04 ×100% = 87. 17 % El rendimiento es óptimo, sin embargo es importante considerar que esta masa es la del producto bruto, por lo que, aunque en pequeñas trazas, hay o-nitroacetanilida, evidenciada en el color amarillo del producto.
5. Recristalización del Producto
a. Descripción del proceso. Procedimiento. Indicar cómo escogió el solvente para la
recristalización.
i) Calentar suavemente una cantidad mínima de etanol ii) Bajo agitación constante adicionar de a pocos la p-nitroacetanilida impura iii) Adicionar una cantidad mínima de carbono activado y agitar. iv) Filtrar en caliente usando un embudo de placa porosa v) Dejar reposar a temperatura ambiente el líquido filtrado hasta que inicie la formación de cristales. vi) Colocar en baño de hielo y dejar reposar vii) Filtrar al vacío lavando con etanol frío. viii) Se seca en la estufa a 50-60°C Según Mann & Saunders (1994.), se opta por usar etanol como solvente para la recristalización y separar las impurezas o-nitroacetanilida (de color amarillo), esto se debe a la alta solubilidad de la
p-nitroacetanilida en etanol frente a la poca solubilidad de las impurezas, esto a su vez tiene por motivo la disposición del los sustituyentes, en para la molécula tiene sus cargas dispuestas de tal forma que presenta mayor polaridad que el o–nitroacetanilida, haciendo que sea más soluble en un solvente polar como el etanol.
b. Características del producto
i. Estado físico Sólido ii. Color Blanco ligeramente amarillo iii. Solubilidad Soluble en etanol caliente iv. Punto de fusión 215 °C
c. Comparación de los puntos de fusión
El punto de fusión del producto bruto (210°C) es un poco menor del punto de fusión de las fichas de seguridad 217°C. Luego de la recristalización el punto de fusión subió a 215°C y siendo más cercano al valor tabulado, con esto se puede afirmar que en el proceso de recristalización se eliminaron la mayor parte de las impurezas
d. Recristalización del producto. Procedimiento: Comentarios [10]
● Elección del solvente: Como se mencionó en el acápite 5a. se eligió como solvente al etanol debido a la gran solubilidad de la p-nitroacetanilida en solventes polares frente a la pobre solubilidad del isómero en orto. ● Adición de carbono activado: El carbón activado se agrega por su capacidad de adsorbancia permitiendo que las impurezas sólidas se ‘adhieran’. ● Filtración en caliente: Con el fin de eliminar la fase sólida de carbono activado con o-nitroacetanilida de las aguas madres, se realiza la filtración en caliente, haciendo uso del embudo de placa porosa debido al pequeño tamaño de las partículas de carbón activado ● Enfriamiento: Se dejan reposar a temperatura ambiente las aguas madres hasta que empiecen a formar cristales, y luego recién se coloca en baño de hielo, esto para tener cristales de tamaño mediano. ● Separación de cristales: Mediante filtración al vacío. ● Secado : Se colocan a secar los cristales para eliminar el disolvente remanente en ellos.
6. Presentación del Producto
A) B) Foto Nº1: A) Producto bruto B) Producto Recristalizado
CUESTIONARIO P1. Explique por qué se obtuvo el isómero para, en comparación con el isómero meta i) En función de la reactividad intrínseca del sustrato (acetanilida) Las estructuras resonantes de la acetanilida se presentan a continuación: En ellas se puede observar que los pares de electrones, los cuales atraen al grupo electrófilo; se encuentran en las posiciones orto y para, por ello el grupo NHCOCH 3 es un orta, para orientador. ii) En función de la estabilidad de los intermediarios de la reacción Las estructuras resonantes correspondientes a los estados intermediarios, considerando que se puede formar el isómero meta; se presentan a continuación:
En la formación del isómero para, se ve una estructura resonante la cual es muy estable debido a que la carga positiva se encuentra en el nitrógeno que es más electronegativo que el carbono y no en el anillo aromático ; por otro lado en la formación del isómero meta, las estructuras resonantes son menos y presentan una estabilidad menor a las del isómero para P2. Comparación de la reactividad entre el tolueno y el ácido benzoico
i. Para estos dos compuestos proponga reacciones comparativas que evidencien la
diferencia de reactividad observada.
Bromación
Reacción N°2: Bromación del tolueno [6] Reacción N°3: Bromación del ácido benzoico[7]
Sulfonación
Reacción N°4: Sulfonación del tolueno [9] Reacción N°4: Sulfonación del ácido benzoico [8] De las reacciones vistas, se tiene que el tolueno reacciona bajo condiciones menos drásticas que las necesarias para que reaccione el ácido benzoico, por lo que experimentalmente se tiene que el tolueno es más reactivo que el ácido benzoico.
En las estructuras resonantes mostradas, en lugar de contribuir con cargas negativas se quita densidad electrónica, menos carga negativa hace que no tienda a reaccionar fácilmente por sustitución electrofílica.
iii. Indique cuál de dichos factores es el que predomina en la reactividad del compuesto, y
qué es lo que hace a uno de ellos más reactivo que al otro.
El factor predominante en el caso del tolueno, es el efecto inductivo, que activa a su anillo aromático -lo hace reactivo-; en el ácido benzoico, predomina el efecto resonante que desactiva a su anillo aromático -lo inhibe-. Debido a que el tolueno tiene un grupo activador será más reactivo que el ácido benzoico que tiene un grupo desactivador. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS [1] Reyna P., Victor & Condor C., Elena.(2022) Práctica de laboratorio N°6. SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA [2] Acetanilide MSDS No. 112933 ; Sigma-Aldrich Inc., St. Louis, Ms. 2022 [3] 4-Nitroacetanilide MSDS No. 161659 ; Sigma-Aldrich Inc., St. Louis, Ms. 2020 [4] 2-Nitroacetanilide MSDS No. 820879 ; Sigma-Aldrich Inc., St. Louis, Ms. 2022 [5] Mann, F. G. & Saunders, B. C. (1994.). Practical Organic Chemistry (4th ed.). Longman.Pág 165 [6] Smith, R. E., McKee, J. R. & Zanger, M. (2002). The Electrophilic Bromination of Toluene: Determination of the Ortho, Meta, and Para Ratios by Quantitative FTIR Spectrometry. Journal of Chemical Education , 79 (2), 227. https://doi.org/10.1021/ed079p [7] Groweiss, A. (1999). Use of Sodium Bromate for Aromatic Bromination: Research and Development. Organic Process Research & Development , 4 (1), 30-33. https://doi.org/10.1021/op [8] Reese, J. S. (1934). The Sulfonation of Benzoic Acid. Textile Research , 4 (4), 183-188. https://doi.org/10.1177/ [9] Reyna P. Victor, Notas Cap.3 Compuestos Aromático s Pág 9- [10] Reyna P., Victor, Compendio de Química Orgánica Experimental I, Editorial Universitaria de la UNI
- EDUNI, 1° Ed., Lima, 2012, pág. 59-
