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PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES, COMPUESTOS CARBONÍLICOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
L eydi Lorena Poche C., Johana Ramírez, Maira Cristina Palechor Trochez. Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación – Universidad del Cauca Biología RESUMEN En esta práctica se llevó a cabo las pruebas de caracterización de alcoholes, compuestos carbonílicos aldehídos y cetonas, en donde se identificaron propiedades físicas y químicas de determinadas muestras de alcoholes, aldehídos y cetonas con diferentes disolventes y reactivos. Alcoholes: se llevaron a cabo distintas pruebas para la caracterización de alcoholes, como las pruebas de solubilidad en agua, en éter de petróleo, donde los alcoholes con una cadena menor a 4 carbonos presentaba solubilidad en agua, resultado contrario a la prueba con éter de petróleo; siguiendo con las pruebas de oxidación con permanganato de potasio, en donde identificamos que de acuerdo al alcohol hay o no reacción, la reacción con nitrato de cerio amoniacal, nos permitió identificar si las pruebas eran positivas o no para la presencia de alcoholes, por último se realizó la prueba de esterificación, donde se obtuvo un alcohol de olor agradable (frutal). Cada una de estas pruebas fueron de gran importancia ya que nos permitieron identificar algunas propiedades físicas y químicas de estos compuestos. Compuestos carbonílicos aldehídos y cetonas Se evaluó la solubilidad de diferentes compuestos carbonílicos aldehídos y cetonas en un solvente polar y uno apolar presenciando miscibilidad e inmiscibilidad de acuerdo con las características de los disolventes, también se realizó la prueba de Tollens en la que se observó que los compuestos reaccionaron generando un precipitado y una especie de espejo de plata, seguidamente se hizo la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina en donde obtuvimos la identificación de grupos carbonilos cetonas y aldehídos, finalmente se observó la reacción de yodoformo en la que observamos la formación de un precipitado de coloración levemente amarilla. INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (—OH). Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar^1 .El grupo funcional OH (hidroxilo), es el responsable de las propiedades quimicas de esta serie de compuestos. Dependiendo del numero de grupo hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxilicos y polihidroxilicos. Los monohidroxilicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios según la posicion del grupo hidroxilo –OH^2 ; Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de atomo de carbonocarbinol que está enlazado al grupo —OH, es primario (enlazado a otro átomo de carbono), secuendario tiene el grupo —OH unido a un átomo de carbono secundario y un terciario tiene enlazado a un átomo de carbono terciario^1. Los polihidroxilicos se clasifican en dioles o glicoles ( grupos-OH), trioles (3 grupos OH)^2. Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:
- Reaccion de rompimiento de enlace oxigeno hidrogeno
- Reacciones de rompimiento enlace carbono oxigeno Una concecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo, es la formacion de puentes de hidrogeno entre las moleculas de alcohol con las moleculas de agua; estas sustancias poseen caracteristicas de polaridad de las moleculas debido al atomo de oxigeno, pues los alcoholes poseen peso moleculas bajo. Los alcoholes presentan propiedades fisicas bastantes diferenytes a los hidrocarburos, son solubles en solventes medianamente o muy polares y pueden ser liquidos o solidos. Solubilidad La tabla 1 presenta la solubilidad de algunos alcoholes simples en agua. La solubilidad en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace más grande. Los alcoholes con grupos alquilo de uno, dos o tres átomos de carbono son miscibles con el agua. Un grupo alquilo de cuatro átomos de carbono es suficientemente grande para que algunos isómeros no sean miscibles. Tabla 1. Solubilidad de alcoholes en agua. .
Reaccion 2. Reactivo de lucas Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes: COMPUESTOS CARBONÍLICOS ALDEHÍDOS Y CETONAS Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los compuestos carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes de las plantas y animales. Estos compuestos contienen el grupo carbonilo (C=O), su estudio es vital, ya que son de gran importancia en la química orgánica, en la bioquímica y la biología: La tabla 2 presenta algunos de los tipos más comunes de los compuestos carbonílicos^1. Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo^1 (ver imagen 1). Tabla 2. Clases comunes de compuestos carbonílicos.
Imagen 1. Estructura de la cetona, aldehído Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades similares. Sin embargo, existen algunas diferencias sobre todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con nucleófilos. En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas. las solubilidades en agua de algunas cetonas y aldehídos representativos se proporcionan en la tabla 3^1. Tabla 3. Propiedades físicas de las cetonas y aldehídos Debido a la formación de los enlaces por puente de hidrógeno, las cetonas y los aldehídos son buenos disolventes para las sustancias hidroxílicas polares como los alcoholes. Son también muy solubles en agua. La tabla 3 muestra que el acetaldehído y la acetona son miscibles (solubles en todas proporciones) con agua. Otras cetonas y aldehídos con más de cuatro átomos de carbono son bastante solubles en agua. Estas propiedades de solubilidad son similares a las de los éteres y alcoholes, que también forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua^1
como los alcoholes y el agua son disolventes todavía más eficaces, ya que los aniones forman enlaces por puente de hidrógeno con el átomo de hidrógeno del — OH, y los complejos catiónicos con los electrones no enlazados del átomo de oxígeno del — OH^1. El 1- butanol y el fenol, son insolubles en agua ya que son menos polares que el etanol y la glicerina Tabla 4. Cabe mencionar que la insolubilidad en agua exhibida por alcoholes cuya cadena contiene cuatro átomos de carbono o más con ramificaciones, es debida en gran parte a que no se pueden establecer puentes de hidrogeno entre las moléculas de alcohol mediante el grupo hidroxilo presente en su estructura. Prueba de solubilidad en éter de petróleo Las pruebas de solubilidad que se presenciaron con los compuestos y el éter de petróleo. se muestran en la Tabla 5. Tabla 5. Prueba de solubilidad en éter de petróleo N° Muestra Disolvente Observación
- etanol Éter de petróleo Insoluble
- 1-Butanol Éter de petróleo Soluble
- Glicerina Éter de petróleo Insoluble
- Fenol Éter de petróleo Soluble En la Tabla 5, es posible observar que el etanol, el fenol, son solubles en éter de petróleo, esto permite inferir que en dichos alcoholes el carácter apolar que confiere la cadena carbonada, prima sobre el carácter polar conferido por el grupo hidroxilo^1. Mientras que el 1- butanol y la glicerina son insolubles ya que el OH le confiere un carácter polar que impide el rompimiento de los enlaces con el éter de petróleo. La posición de estos con respecto al agua está dada por las densidades^1. Oxidación con permanganato de potasio Para realizar esta prueba se tomaron 3 muestras de alcoholes y se observó el comportamiento al agregar permanganato de potasio. Los datos se registran en la tabla 6. Tabla 6. Resultados de la oxidación con permanganato de potasio N° Muestra Reactivo Observación
- 1-Butanol KMnO 4 Reacciona, presenta un precipitado marrón con mayor intensidad de color que en el fondo
- 2-Butanol KMnO 4 Reacciona, presenta también una coloración marrón
- terc-Butanol KMnO 4 No reacciona, la coloración violeta del KMnO 4 se mantiene Durante el procedimiento, identificamos que el 1- butanol y 2-butanol reaccionan al mezclarse con el permanganato de potasio, el cambio de coloración violeta a marrón, nos permite mencionar que sí ocurre una oxidación de estos dos alcoholes e implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se
genera depende del número carbonos al que este unido el carbono que tiene el -OH, es decir, si es primario secundario o terciario^8. En base a esto, el 1-butanol se oxida formando un aldehído ya que el agente oxidante (KMnO 4 ) (ver reacción 3.) Reacción 3. Oxidación del 1-butanol con permanganato de potasio. aldehído reacción 4. El 2- butanol se oxida formando una acetona (ver reacción 4) Cetona El terc – butanol no reacciona ya que es un alcohol terciario de modo que no es oxidado^8. Reacción con nitrato de cerio amoniacal En cada una de las muestras a analizar se le adiciono 5 gotas de cerio amoniacal, para identificar su comportamiento. Tabla 7. Resultados de la reacción con nitrato de cerio amoniacal N° Muestra Reactivo Observación
- 1-Butanol Nitrato de cerio amoniacal Cambio de coloración de amarillo traslucido a naranja intenso, por lo tanto reacciona
- 2-Butanol Nitrato de cerio amoniacal Al mezclarse este paso de un color amarillo traslucido a marrón, con la presencia de dos fases en el fondo un precipitado un poco más claro, reacciona
- terc-Butanol Nitrato de cerio amoniacal Forma una mezcla de rojizo traslucido, por lo tanto reacciona. Cada una de las muestras, presentaron un cambio de coloración de la solución del reactivo de cerio, de amarillo a naranja - rojizo; 1- butanol, 2-butanol y terc –butanol, lo cual es indicador de la presencia de los grupos OH y corresponde a la coloración esperada^9. La reacción que tiene lugar entre un alcohol y el nitrato de cerio, es la descrita en la reacción
- Esta reacción consiste en la sustitución de uno de los ligandos nitrato del complejo amoniacal por un grupo alcoxi proveniente del alcohol.
el 2 – butanol se manifesto como un alcohol secundario, el 1- butanol no reacciono por lo cual es un alcohol primario. Puesto que el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H 2 O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. De ahí que, la reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano^5.
2. Pruebas De Caracterización De Compuestos Carbonílicos Aldehídos Y Cetonas Prueba de solubilidad en agua Inicialmente se lleva a cabo el procedimiento de pruebas de solubilidad a fin de identificar que compuestos son o no solubles en agua y acetato de etilo. Los resultados del experimento se muestran en la Tabla 9. Tabla 9. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua N ° Muestra Disolvente Observación
- Acetona agua Soluble
- Butanona agua Soluble
- Benzaldehído agua Insoluble
- Acetofenona agua Insoluble
- Anisaldehído agua Insoluble En la Tabla 9, es posible observar que tanto acetona como butanona son solubles en agua esto se debe a que en su estructura poseen un grupo carbonilo que brinda cierta polaridad a la molécula y así al interactuar con las moléculas del agua, pueden formar puentes de hidrogeno permitiendo la miscibilidad. Contrario a lo que sucede con el benzaldehído, Acetofenona, anisaldehído, que son insolubles en agua, esto permite inferir que en dichos compuestos al aumentar la cadena carbonada estos adquieren un carácter apolar y se hace predominante la naturaleza hidrocarbonada de los radicales alquílicos y la solubilidad en agua disminuye, por lo tanto, cuando hacen contacto con el agua (carácter polar) no se mezclan entre sí. Prueba de solubilidad en Acetato de Etilo Al agregar a las cinco muestras gotas de acetato de etilo observamos los resltados que se describen en la tabla 7. Tabla 10. Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo
N
Muestra Disolvente Observación
- Acetona Acetato de etilo Soluble
- Butanona Acetato de etilo Soluble
- Benzaldehído Acetato de etilo Insoluble
- Acetofenona Acetato de etilo Insoluble
- Anisaldehído Acetato de etilo Insoluble En la Tabla 10, la teoría nos dice que los compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas son solubles en acetato de etilo, pues este es un disolvente de carácter apolar y dichos compuestos se caracterizan por ser solubles en compuestos apolares, ya que estos presentan una cadena carbonada que les da el carácter apolar permitiendo la solubilidad. Prueba de Tollens Al colocar los seis tubos de ensayo previamente rotulados con diferentes sustancias que se nombran a continuación y dejarlos durante un periodo de 5 minutos en baño Maria, obtuvimos los siguientes resultados que se plasman en la tabla 8. Tabla 11. Observaciones de la prueba de Tollens N ° Muestra Reactivo Observación
- Acetona Reactivo de Tollens Turbidez y formación de precipitado, la mezcla toma un color gris
- Butanona Reactivo de Tollens Formación de dos fases
- Formaldehid o Reactivo de Tollens Formación de un precipitado de grumos negros y grises. Observación de un “espejo de plata”
- Acetofenona Reactivo de Tollens Formación de dos fases Solución de glucosa 1% Reactivo de Tollens Homogeneidad Al realizar la prueba se buscaba identificar la presencia de aldehído por medio de la oxidación, mezclando algunas muestras (acetona, butanona, formaldehido, acetofenona y solución de glucosa al 1%), con el reactivo de Tollens, en donde se produce la oxidación de este a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, el reactivo contiene el ion diamino-plata Ag (NH3)2, aunque este ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los aldehídos o iones carboxilatos. Al hacerlo la plata se reduce del estado de oxidación +1 (del Ag (NH3)2) a plata metálica produciéndose la formación en presencia de calor de un espejo de plata en la superficie del recipiente de reacción (ver ecuación 1), característica que logro observar con el formaldehido, con los demás compuestos solo que observo el precipitado gris, esto debido a que en algunos casos, el metal se forma simplemente como un precipitado granular gris o negro, especialmente si el vidrio no está escrupulosamente limpio.
Reacción del Yodoformo Cuando se realizó la reacción de yodoformo, al cabo del proceso y de un periodo de enfriamiento de los tubos en los que se realizó la reacción se obtuvieron los resultados que se muestran en la tabla 10. Tabla 10. Observaciones del ensayo de yodoformo N ° Muestra Solución Observación
- Acetona NaOH 6M / I 2 -KI Dio un color verde muy claro y luego al bajarle la temperatura, nos dio un precipitado casi amarillo
- Butanona NaOH 6M / I 2 -KI Dio un color transparente y luego cambio a un precipitado amarillo En la acetona y en la Butanona dieron positivo para la reacción de yodoformo ya que se dio un precipitado de color amarillo. Lo que se dio fue la formación de carboxilatos (ver reaccion 8 y haloformos (ver reacción 9). Reacción 8. Reacción y formación de Carboxilatos reacción 9. Reacción y formación de haloformo Lo que hace esta reacción es halogenar al CH3, seguido de un ataque por parte de un nucleófilo OH- [4] en el doble enlace del oxígeno que luego se reubicara desplazando al grupo CI3 [5] , por lo que desprotonara al ácido carboxílico [6] formado dando lugar a un haloformo y carboxilato.
CONCLUSIONES
● Con las pruebas de solubilidad en alcoholes y compuestos carbonílicos aldehídos y cetonas, comprobamos que esta se ve afectada de acuerdo a la cantidad de carbonos que contengan en su estructura, debido a que esta les confiere mayor o menor carácter polar o apolar. ● La oxidación de alcoholes permite la formación de otros compuestos; como los del grupo carbonilos, ya que al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, y en la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas, reacción química y física importante en los alcoholes. ● Las reacciones de alcoholes con reactivos como el nitrato de cerio amoniacal, nos permite identificar de la presencia de los grupos OH ya que es un indicador que responde a un cambio físico de las muestras (cambio de coloración) ● Procedimientos como la esterificación, nos permite identificar a través de cambios físicos (el olor), la sustitución de un grupo OH del ácido carboxílico por el grupo OR de un alcohol. ● Las reacciones obtenidas con el reactivo de lucas, nos da la posibilidad de apreciar a traves de cambios fisicos las diferencias entre las tres clases de alcoholes; teniendo en cuenta el tiempo en que reacciona la muestra. ● En prueba de Tollens se observó que los resultados pueden variar o no ser los esperados debido a la contaminación de las muestras o el material con el que se trabaja. ● La prueba de Tollens y la reacción con 2,4.-dinitrofenilhidracina, nos indican de acuerdo al comportamiento si hay o no presencia de un grupo carbonilico. ● La 2,4-dinitrofenilhidracina es una reacción que logra detectar los grupos carbonilos, dando como positivo al precipitado que de un color rojo -anaranjado o amarillo. ● La reacción del yodoformo será positivo cuando el precipitado de un color amarillo , obteniendo así la formación de carboxilatos y haloformos. ● Los compuestos apolares disolverá a compuesto apolares , dando así que lo semejante disuelve a lo semejante. ● REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Wade, Leroy.; Química Orgánica, Prentice Hall, 7 edición, 2010. Pág. 421, 807, 811, 812, 813.
- Ramírez Enrique Alfonso. Argoti Juan Carlos. Manuel de prácticas de laboratorio de química orgánica general. Facultad de ciencias naturales exactas y de la educación. Departamento de química. Área química orgánica. Popayán, 2018. Pag guía N° 7 y 8
