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Pruebas de Caracterización de aminas
*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.
Resumen. El objetivo principal llevado a cabo en esta práctica, consistió en determinar las propiedades físicas y químicas más relevantes de las aminas, a través de diferentes pruebas de caracterización. Las aminas son compuestos orgánicos, formados a partir de la molécula de amoníaco, éstas tienen propiedades básicas y nucleofílicas. Inicialmente se llamaban alcaloides artificiales y se clasifican en muchas categorías. Para la caracterización, se llevaron a cabo pruebas de Hidrolisis de Urea, Solubilidad en éter, nivel de basicidad, ensayos con Cloruro Férrico (FeCl 3 ) y formaciones de Hidrocloruros y Sulfatos. Obteniendo de este modo, solubilidad en Anilina y Trietilamina; alcalinidad en la trietilamina, dimetilamina e hidróxido de amonio y neutralidad en la anilina; cambios de color; formación de precipitados y reacciones exotérmicas, respectivamente. En conclusión, las propiedades de las aminas están fuertemente relacionadas con el par de electrones sin compartir que posee el átomo de nitrógeno en su estructura, lo que le confiere como compuesto, una gran variedad de usos y aplicaciones en diferentes industrias.
Introducción****. Las aminas se consideran como derivados del amoniaco, debido a que estos compuestos se obtienen cuando los hidrógenos del NH 3 se sustituyen por radicales, ya sean alquilo o aromáticos; es así como, estos compuestos se clasifican dependiendo de sus sustituyentes. Dentro de las aminas alifáticas, se encuentran las primarias, secundarias y terciarias, quienes penden del número de carbonos que estén directamente unidos al nitrógeno [1] , como se muestra en la siguiente figura:
Figura 1. Clasificación de aminas alifáticas.
La importancia de las aminas radica en que, son empleadas en la industria química, farmacéutica, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Sirven como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, entre otros. Además, dentro de las aminas están incluidos algunos de los compuestos
biológicos más importantes, debido a esto, realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulación y neurotransmisión. [2]
1. Metodología. 1.1. Hidrolisis de la Urea en solución alcalina. En 1 tubo de ensayo se agrega 0,1g de Urea (CH4N2O) y 1mL de Hidróxido Sódico. Luego, se calienta la solución en baño maría a 60°C y se cubre la boca del tubo con papel filtro humedecido con Sulfato Cúprico (CuSO4).
1.2. Solubilidad en éter. A tres tubos de ensayo se agregó: 1) 5 gotas de anilina. 2) 5 gotas de trietilamina. 3) Algunos cristales de Urea. Posteriormente, se añadieron 0.5mL de éter etílico (éter) y se agitaron.
1.3. Basicidad de las aminas. A tres tubos de ensayo se adicionó: 1) 5 gotas de anilina. 2) 5 gotas de trietilamina. 3) 5 gotas de Hidróxido de amonio. Seguidamente, se agregaron 2mL de agua y con ayuda de una varilla y papel indicador, se midió el pH.
1.4. Ensayo con Cloruro Férrico. Se tomaron 0.5mL de la solución de cada uno de los tubos del ensayo 1.3. Y posteriormente se agregaron 0.5mL de Cloruro Férrico (FeCl 3 ).
1.5. Formación de Hidrocarburos. En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina y a esta, se adicionó 1 gota de ácido clorhídrico (HCl). Posteriormente, se repite este ensayo con la Trietilamina.
1.6. Formación de Sulfatos. En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina y a esta, se añadió 1 gota de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). Seguidamente, se repite este ensayo con la Trietilamina.
2. Resultados y análisis. La estructura de las aminas se caracteriza como tetraédrica, puesto que el nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3, y donde el par libre de electrones del N ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3, estos electrones solitarios son los responsables del comportamiento básico y nucleófilo presente en las aminas.
En cuanto a sus propiedades físicas, las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad, por lo cual se encuentren como compuestos coloreados. Las aminas primarias, son gases con olor similar al del amoniaco, este olor se va trasformando a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor resultante se asimila al del pescado. Por otra parte, las aminas aromáticas son muy toxicas y se absorben a través de la piel, por lo cual se debe prestar debida protección al trabajar con este tipo de aminas [3]. Las propiedades químicas que corresponden a las aminas, se mencionaran en el análisis de las siguientes pruebas.
2.1. Hidrolisis de la Urea en solución alcalina.
La urea es un compuesto que físicamente se presenta en pequeñas partículas sólidas de color blanco y sin olor. En su estructura, se encentran dos grupos de aminas primarias, en
de formar puentes de hidrogeno [5] , por todo ello, se afirma que los cristales de urea y la dimetilamina tienen gran miscibilidad en el agua, por ende, serán insolubles en el éter de petróleo, como se observa en los resultados de la tabla 1.
2.3. Basicidad de las aminas.
Las aminas tienen la capacidad de comportarse mayormente como bases, puesto que, cuando un compuesto de estos es disuelto en algún acido ya sea débil o fuerte, se forma un ion alquil- amonio y de este modo, es donde la amina se comporta como una base de Bronsted-Lawry. Al mismo tiempo, las aminas presentan hidrógenos ácidos, los cuales están unidos directamente al nitrógeno, estos hidrógenos se pueden sustraer cuando son empleadas bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando amiduros (bases de las aminas) [6]. El hecho de que las aminas logren comportarse como bases y ácidos (débiles) dependiendo el medio en el que se disuelvan, se debe al par de electrones libres que presenta del nitrógeno. En la siguiente figura se aprecia cuando una amina primaria se comporta como base en medio
acuoso. Figura 3. Reacción del grupo amina mas agua.
Al igual que en el amoniaco, la basicidad de las aminas radica en este par de electrones no compartidos del átomo de hidrogeno. Así las aminas reacciona con el agua (para el caso de este experimento el agua actúa como ácido donando H+) formando sales. Además de esto, se tiene que estos grupos son donadores de electrones, que estabilizan el grupo amonio que forman las aminas en agua, este resultado se observa en la tabla 2, donde la Trietilamina presenta un pH de 14 en comparación con el hidróxido de amonio 12, por ese efecto inductivo de los grupos alquilo antes mencionado.
Tabla 2. Resultados de la basicidad de las aminas.
Muestra Estructura Solubilidad pH Anilina C 6 H 5 NH 2 No 6 Trietilamina C 3 H 9 N Si 14 Hidróxido de Amonio NH 4 OH Si 12 Dimetilamina (CH 3 ) 2 NH Si 12
Por otro lado, las aminas aromáticas son menos básicas que las aminas alifáticas, como se observa en el caso de la anilina, estos se debe a que, el anillo aromático deslocaliza los electrones libres propios del nitrógeno, de este modo, la densidad electrónica a nivel del nitrógeno disminuye en gran medida, debilitando la base y dando como resultado un pH bajo. Su ecuación se presenta en la siguiente figura.
Figura 4. Reacción de la anilina en medio acuoso.
2.4. Ensayo con Cloruro Férrico.
Los pares libres de las aminas, mencionados anteriormente, le otorgan a estos compuestos la posibilidad de formar complejos con el hierro, cuando éste se encuentra con un estado de oxidación +3, pues dispone de 5 electrones libres y forma compuestos coloreados, entonces, cuando las aminas se juntan con el hierro en estas condiciones, son capaces de producir complejos que presentan colores marrones intensos [7]. Según esto, se tiene la siguiente tabla con los resultados obtenidos.
Tabla 3. Ensayo con Cloruro Férrico.
Muestra Color Anilina Precipitado rojo marrón oscuro Trietilamina No se observa precipitado Hidróxido de Amonio Precipitado rojo marrón claro Dimetilamina No se observa precipitado
En los experimentos llevados a cabo con anilina, Trietilamina e hidróxido de amonio, adicionando el cloruro férrico, se formaron precipitados de color rojo marrón, uno más oscuro que los demás para el caso de la anilina, lo cual indica la presencia del grupo amino en la mezcla. Para el resto de los casos, se debe tener en cuenta que, el hierro no siempre logra llevar con éxito la reacción con grupos funcionales de las aminas, debido a la estructura molecular de cada compuesto, donde se pueda presentar impedimento estérico que no permita llevar a cabo este tipo de reacciones.
2.5. Formación de Hidrocloruros.
Al ser compuestos básicos, las amias pueden efectuar reacciones con el ácido clorhídrico para llevar a cabo formación de sales [8] , que para este experimento estas sales formadas son denominadas como cloruros de amonio. En la siguiente tabla, se exponen las observaciones y los resultados parciales que se obtuvieron durante la práctica.
Tabla 4. Obtención de Hidrocloruros. Muestra Observaciones Anilina Formación de precipitado color blanco y desprendimiento de gases. Trietilamina Formación de precipitado color blanco- gris y desprendimiento de gases en alta proporción.
Correspondientemente, los productos formados fueron sales de cloruro de anilinamonio y trietilamonio a partir de la anilina y trietilamina, mas ácido clorhídrico. La ecuación general de las aminas con adición de ácido, se muestra en la siguiente figura.
Conclusiones Se intuye que, gran parte de las propiedades y reacciones que presentan las aminas, se deben a el par de electrones desapareado que presenta el átomo de nitrógeno. Se concluye que, la reactividad de las aminas depende de su clasificación, de acuerdo a sus estructuras químicas (primarias, secundarias y terciarias). Se infiere que, el nivel de basicidad en las aminas alifáticas es más fuerte que en otros grupos funcionales como alcoholes y éteres, además, también lo es con las aminas aromáticas, lo cual se debe al par libre de electrones del Nitrógeno, donde entra en resonancia con el arilo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y disminuyendo su constante de basicidad. Se deduce que, las reacciones que realiza las aminas son muy semejantes a las que realiza el amoniaco, esto se debe a que el nitrógeno también posee un par de electrones no compartidos. Se argumenta que, las aminas constituyen compuestos nitrogenados importantes, cuyos usos y propiedades están dados por sus estructuras, en las que juega un papel primordial el grupo funcional que las caracteriza. Se analiza que, las aminas pueden producir complejos coloreados en solución con cloruro férrico, debido a que éstas pueden donar electrones. Se razona que, las aminas son de gran importancia para el tratamiento de intoxicaciones por metales pesados, el ejemplo, el más común es la etilendiamina, la cual es empleada para tratamientos en intoxicaciones de plomo. Se infiere que, el hecho de que las aminas logren comportarse como bases y ácidos (débiles) dependiendo el medio en el que se disuelvan, se debe al par de electrones libres provenientes del nitrógeno. Se intuye que, el grupo funcional amina por ser rico en electrones, es un compuesto activador cuando se encuentra unido a un anillo de benceno, por ende será director orto y para. Se concluye que, las aminas primarias y secundarias, por presentar la capacidad de formar puentes de hidrogeno, son insolubles en compuestos apolares, por otra parte, las aminas terciarias, al no presentar hidrógenos que puedan formar puentes, son solubles en estos compuestos apolares.
4. Preguntas Complementarias
4.1. ¿Cómo se clasifican las proteínas? Describa las funciones más importantes de las proteínas. Las proteínas determinan la forma y la estructura de las células y dirigen casi todos los procesos vitales. Las funciones de las proteínas son específicas de cada una de ellas y permiten a las células mantener su integridad, defenderse de agentes externos, reparar daños, controlar y regular funciones. Además, tienen funciones estructurales, enzimáticas, hormonales, reguladoras, de transporte y de reserva [10]. Las proteínas pueden clasificarse según su composición química y en función de su forma y su solubilidad.
o Por su composición química
Proteínas simples: Son aquellas que al hidrolizarse (degradarse), sólo producen aminoácidos.
Proteínas complejas: Son aquellas que al hidrolizarse, producen aminoácidos y otros compuestos orgánicos e inorgánicos. Estas pueden ser: metalproteínas, nucleoproteínas y fosfoproteínas.
o Por su forma y solubilidad.
Proteínas fibrosas: las proteínas fibrosas tienen una estructura alargada, formada por largos filamentos de proteínas, de forma cilíndrica. No son solubles en agua. Un ejemplo de proteína fibrosa es el colágeno.
Proteínas globulares : estas proteínas tienen una naturaleza más o menos esférica. Debido a su distribución de aminoácidos (hidrófobo en su interior e hidrófilo en su exterior) que son muy solubles en las soluciones acuosas. La mioglobina es un claro ejemplo de las proteínas globulares.
4.2. Consulte las estructuras de al menos 5 alcaloides y sus usos. Los alcaloides son compuestos orgánicos nitrogenados de carácter alcalino, producidos casi exclusivamente por vegetales (aunque también los hay producidos por animales, hongos y otros sintetizados químicamente). Normalmente derivan de los aminoácidos. [11]
Aconitina. Obtención: Del acónito. Usos: Para crear modelos de arritmia cardíaca. Fórmula química: C 34 H 47 NO 11.
Anfetamina. Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Usos: estimulante del sistema nervioso central y tiene un rol en el tratamiento de enfermedades. Fórmula química: C 9 H 13 N.
Cafeína. Obtención: Del café. Usos: como estimulante que produce un aumento temporal de energía y mantiene despierto. Fórmula química: C 8 H 10 N 4 O 2.
Cocaína. Obtención: De la hoja de la coca. Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal. Fórmula química: C 17 H 21 NO 4.
