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Práctica de laboratorio de reacciones de los Hidrocarburos, informe., Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

Práctica de laboratorio de reacciones de los Hidrocarburos, informe. Presentado por Yurany Stéfany Lozada Figueroa, Ingeniería Agroecológica en la Universidad de la Amazonía, 2021.

Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones

2020/2021

Subido el 18/02/2021

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Informe II:
Reacciones de los Hidrocarburos
Yurany S. Lozada Figueroa1-Wilfer A. Vargas Bernal1
1Estudiantes de Ingeniería Agroecológica, Universidad de la Amazonía
31-enero-2021/05-febrero-2021
1. RESUMEN
Durante la practica virtual, se realizó un procedimiento de laboratorio donde se utilizó reactivos tales
como n-hexano, Éter de petróleo, ciclohexeno y benceno, los cuales se sometieron a compuestos como
el bromo al 1%, tetracloruro de carbono, kMnO4, naftaleno, bromo al 5% y AlCl3, en el cual se reaccionó
a diferente procedimiento como halogenación, combustión, reacción de Friedel-Crafts y ensayo de
Baeyer, con el fin de observar la reacción de los hidrocarburos
2. PALABRAS CLAVE
Hidrocarburos alifáticos, Hidrocarburos aromáticos, halogenación.
3. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan únicamente de la unión de
átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que
pueden ser abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden estar unidos por enlaces simples o por
enlaces múltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena
y el tipo de enlace. Según la cadena se clasifican en alifáticos y aromáticos.
“Los hidrocarburos alifáticos son compuestos formados de carbono e hidrógeno, la mayor parte de los
compuestos que se encuentran en el petróleo y en el carbón mineral son hidrocarburos. Como los
hidrocarburos están compuestos solo de C e H se podría pensar que tienen una pequeña variedad de
propiedades químicas” (Elda & Abrego, 2013) sin embargo no es así. La propiedad estructural clave de
los hidrocarburos y de la mayor parte de otras sustancias orgánicas es la presencia de enlaces estables
entre C y C. Solamente el carbono entre todos los elementos es capaz de formar cadenas estables muy
largas de átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples. Ningún otro elemento puede formar
estructuras semejantes.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los
vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el
benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Según (Mager Stellman et al.,
2001) los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por
una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del
benceno de acuerdo con tres procesos básicos: el primero de ellos por sustitución de los átomos de
hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos, el segundo por la unión de dos o más anillos de
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Informe II: Reacciones de los Hidrocarburos Yurany S. Lozada Figueroa^1 - Wilfer A. Vargas Bernal^1 (^1) Estudiantes de Ingeniería Agroecológica, Universidad de la Amazonía 31 - enero-2021/05-febrero- 2021

1. RESUMEN Durante la practica virtual, se realizó un procedimiento de laboratorio donde se utilizó reactivos tales como n-hexano, Éter de petróleo, ciclohexeno y benceno, los cuales se sometieron a compuestos como el bromo al 1%, tetracloruro de carbono, kMnO 4 , naftaleno, bromo al 5% y AlCl 3 , en el cual se reaccionó a diferente procedimiento como halogenación, combustión, reacción de Friedel-Crafts y ensayo de Baeyer, con el fin de observar la reacción de los hidrocarburos 2. PALABRAS CLAVE Hidrocarburos alifáticos, Hidrocarburos aromáticos, halogenación. 3. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan únicamente de la unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el tipo de enlace. Según la cadena se clasifican en alifáticos y aromáticos. “Los hidrocarburos alifáticos son compuestos formados de carbono e hidrógeno, la mayor parte de los compuestos que se encuentran en el petróleo y en el carbón mineral son hidrocarburos. Como los hidrocarburos están compuestos solo de C e H se podría pensar que tienen una pequeña variedad de propiedades químicas” (Elda & Abrego, 2013) sin embargo no es así. La propiedad estructural clave de los hidrocarburos y de la mayor parte de otras sustancias orgánicas es la presencia de enlaces estables entre C y C. Solamente el carbono entre todos los elementos es capaz de formar cadenas estables muy largas de átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples. Ningún otro elemento puede formar estructuras semejantes. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Según (Mager Stellman et al.,

  1. los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos: el primero de ellos por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos, el segundo por la unión de dos o más anillos de

benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios y el tercero por condensación de los anillos de benceno.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Materiales Reactivos Pipeta de 5ml n-hexano Vidrio de reloj Éter de petróleo 6 tubos de ensayo Ciclohexeno Gradilla Benceno Agitado de vidrio Bromo al 1% en CCl 4 Goteros Tetracloruro de carbono KMnO 4 al 2% Naftaleno Bromo al 5% en CCl 4 AlCl 3 anhidro 4.1. Ensayo de combustión En un vidrio de reloj se colocó 5 gotas del compuesto a ensayar y se le acercó un fósforo encendido; seguido observamos la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama. Se realizó este ensayo con n-hexano, éter de petróleo, ciclohexano y benceno. 4.2. Halogenación En dos tubos de ensayos provistos de tapón colocamos en cada uno de ellos 2 ml de éter de petróleo y 10 gotas de solución de bromo al 1 % en tetracloruro de carbono. Se tapó y agitó fuertemente los tubos de ensayo durante 10 segundos. Seguido, guardamos uno de los tubos en un sitio oscuro y el otro se expuso a la luz fuerte (luz solar). Luego de 5 minutos se comparó el color obtenido en las dos soluciones. Repetimos este procedimiento con ciclohexeno y benceno adicionando 0.2 ml del compuesto a 2 ml de tetracloruro de carbono lentamente sin suspender la agitación, 20 gotas de solución de bromo al 5 % en tetracloruro de carbono. Se observó la decoloración de la solución a medida que se adicionaba la solución del halógeno. Repetimos el ensayo con ciclohexeno, n-hexano y benceno en lugar de éter de petróleo. 4.3. Reacción de Friedel-Crafts Colocamos aproximadamente 100 mg de cloruro de aluminio anhidro en un tubo de ensayo seco y se calentó el tubo con la llama directa en el fondo, inclinándolo un poco, con el propósito que el cloruro de aluminio sublime y quede en las paredes del tubo, lo dejamos enfriar. En otro tubo de ensayo preparamos una solución de 10 a 20 mg de naftaleno en 8 o 10 gotas de cloroformo o tetracloruro de carbono. Una vez en el tubo que contiene el AlCl 3 sublimado estuvo frío, vertimos la solución preparada por las paredes del tubo, girando el tubo del AlCl 3. Se observó la coloración sobre el cloruro de aluminio.

5.4. Prueba de Baeyer Este método se identificó los compuestos saturados e insaturados por medio del color y decoloración. POSITIVO NEGATIVO Ciclohexeno Benceno Éter de petróleo Ciclohexano

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Hacer estas pruebas nos ayudó a comprender e identificar si un compuesto es aromático (Benceno) o si es alifático (Alcanos, alquenos y alquinos). Para hacer las comparaciones debimos realizar los ensayos químicos, además de complementar con el fundamento teórico. Según la naturaleza de los hidrocarburos ya sea alifática o aromática, ellos pueden tener reacciones de halogenación tanto aromáticos como alifáticos; de acuerdo con la coloración y al método que hayamos aplicado, podemos decir si el compuesto que estábamos analizando es insaturado o saturado. 4.1. Combustión Imagen 4.3. 2 Es una reacción de sustitución que hace parte de los aromáticos, al hacer esta sustitución que es electrofílica en la que en un compuesto aromático uno de sus átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo. Imagen 4.4.1 Positivo para los compuestos insaturados y negativos para los compuestos saturados. Imagen 4.3.1 Naftaleno: reacción positiva

Para tener como resultado la combustión, es porque hay presencia de oxígeno, de lo contrario no habría combustión. Para determinar si fue completa o incompleta, se identificó por el color de su llama ya que siendo amarilla sería una combustión incompleta, también formaría hollín o humo negro y los productos formadores son monóxido de carbono y carbono elemental, los insaturados producen en el aire combustiones muy incompletas. Para determinar si hay combustión completa, el color de su llama debía ser azul y lo confirmamos, esto significó que hay mayor presencia de oxígeno y sus productos son dióxido de carbono y agua, los alcanos de manera general tienen una combustión completa. 4.2. Reacción de Baeyer El permanganato de potasio es un oxidante fuerte, es de color morado fuerte lo que lo identifica como positivo para los compuestos insaturados, al ser positivo cambia de color morado a marrón, los compuestos se pueden reducir (alquenos y alquinos) ya que el ion de permanganato es el que causa ese color morado o marrón. El permanganato de potasio más un alcano no se puede reducir, lo que indica que queda en el mismo color (morado). 4 .3. Reacción de Friedel-Crafts Este método es para identificar si son compuestos saturados e insaturados; se observó como pasa de une estado sólido a gaseoso y este cambio causó que el cloruro de aluminio quedara impregnado en las paredes del tubo de ensayo, cuando esto sucede confirmamos que es positivo ya que lo es para todos aquellos que tengan compuestos aromáticos. 4.4. Prueba de Baeyer Principalmente se basa en la coloración, es para identificar saturaciones. Si pasa de color morado a marrón, es positivo para compuestos insaturados (adición). Y siendo negativo para compuestos saturados ya que no reacciona a enlaces sencillos, incluyendo al Benceno pese a que este aromático tiene enlaces dobles es un alcano.

5. CONCLUSIONES Se logro concluir, que la combustión de los reactivos tiene distintos compuestos llamados completos e incompletos los cuales son producidos por dióxidos de carbono y agua atrayendo más oxígeno, también se conoció reacciones de halogenación que son aromáticos como alifáticos, asimismo se logró conocer el proceso de pasar un reactivo sólido a uno gaseoso, dando cloruro de aluminio como positivo para compuesto aromático, además se entendió como compuesto saturados e insaturados por medio del color y la decoloración donde se obtuvieron resultados positivos y negativos. 6. REFERENCIAS Elda, I. Q. I., & Abrego, P. (2013). Hidrocarburos Alifáticos. 19. Recuperado de: https://www.repositoriodigital.ipn.mx/bitstream/123456789/15211/7/NOMENCLATURA.pdf