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Integrantes: Paula Andrea Herrera Para código: 1088037038 Práctica: Experimento No. 2 Condensación aldólica Fecha entrega: 25/09/ Objetivo general de la práctica: Sintetizar la Benzalacetofenona (Chalcona) a partir del Benzaldehído y la acetofenona. Metodología: En la siguiente práctica se realizó la producción de una cetona de tipo Chalcona, mediante una condensación de tipo Claisen-Schmidt utilizando como base NaOH y acetofenona, en un principio tenemos un aldehído y una cetona los cuales realizan una reacción de condensación con el siguiente mecanismo:
Condensación tipo Claisen- Schmidt: Es un tipo de condensación aldólica en la cual se realiza la síntesis de cetonas insaturadas con un aldehído aromático. Ya que el aldehído no posee hidrógenos α con respecto a su grupo carbonilo, por lo cual una auto condensación no es posible, pero en presencia de una cetona que si posee hidrógenos activos se produce la reacción. El primer producto de una condensación aldólica es un aldol el cual al hidratarse logra generar un aldehído o cetona. El primer producto obtenido en una condensación aldólica es un aldol (β- hidroxicetona o β- hidroxialdehído), el cual puede deshidratarse bajo condiciones apropiadas para dar como producto final
un aldehído o cetona α, β-
insaturada. El primer producto obtenido en una
apropiadas para dar como producto final un aldehído o ceton El primer producto obtenido en una condensación aldólica es un aldol (β- hidroxicetona o β- hidroxialdehído), el cual puede deshidratarse bajo condiciones apropiadas para dar como producto final un aldehído o ceton vEl primer producto obtenido en una condensación aldólica es un aldol (β-
hidroxicetona o β- hidroxialdehído), el cual puede deshidratarse bajo condiciones apropiadas para dar como producto final un aldehído o ceton El primer producto obtenido en una condensación aldólica es un aldol (β- hidroxicetona o β- hidroxialdehído), el cual puede deshidratarse bajo condiciones apropiadas para dar como producto final un aldehído o ceton
puede deshidratarse bajo condiciones apropiadas para dar como producto final
un aldehído o cetona α, β-
insaturada. ¿Qué es un Chalcona? Chalcona o Calcona es una cetona aromática y un enona que forma el núcleo central para una variedad de compuestos biológicos importantes, que se conocen colectivamente como chalconas o chalconoides. Benzylideneacetofenona es el miembro principal de la serie calcona. Resultados y análisis: Posteriormente de realizar todo el proceso descrito en la práctica, los cristales recuperados se llevaron a secar y después de una semana, se peso la muestra y se hallo su punto de fusión. Peso Papel filtro: 0,3997g Peso papel+ muestra: 1,3942 g Peso de la muestra: 0,7945 g Punto de fusión 53,7 – 54,1 ◦C Su punto de fusión teórico es de 55 ◦C por lo cual podemos asumir que se encuentra bastante cerca a lo esperado, sin embargo, la presencia de algunas impurezas pudo haber sido la causa de la disminución del valor. Se pudo realizar como algo extra una prueba de caracterización agregando una solución Br 2 /CCl4 generando una reacción de adición electrofílica. Tenemos una reacción ente el Benzaldenido y la acelofenona los cuales dan como producto y la Benzalacetofenona por medio de una condensación aldólica cruzada. Para que ocurra esta condensación es necesaria la presencia de hidrógenos α que ayuden a formar el carbanión y el enolato y a su vez que este al reacionar con una base ya después de hidratarse y conseguir la Benzalacetofenona. Todo esto se realiza en un medio básico que proporciona las condiciones del medio para la condensación. Para que la reacción ocurra de manera correcta se debe agitar constantemente y estar en un medio frio generando que la Benzalacetofenona sea menos soluble, para mas tarde filtrar y así conseguir el producto final.
Posiblemente debido a las condiciones que no son tan constantes, también error del analista, entre otras cuestiones que pudieron afectar la reacción y disminuir su rendimiento. Una recomendación es tener los elementos listos a trabajar como hielo o un ambiente que proporcione la temperatura adecuada. Además de agua destilada fría lo que aceleraba la reacción, pero en cierto momento no se tubo. Preguntas: 1) Realice el mecanismo de reacción para la obtención de la Benzalacetofenona (Chalcona) 2) Explique como se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica. Tenemos un electrófilo, en este caso un aldehído que no contiene hidrógenos α analizantes, cuando el enolato se condensa con un aldehído aromático, se genera una reacción de eliminación para dar forma espontanea dando una cetona α, β insaturada
b. La actividad biológica de una chalcona–imidazol conjugada se comprobó en la evaluación de 53 líneas de células tumorales humanas, ya que conduce a la apoptosis del ADN por afectación de telómeros, demostrándose sus propiedades anticancerígenas, especialmente sobre cáncer de mama.41 Las iononas, chalconas con actividad antiproliferativa de células cancerígenas, fueron identificadas como un potente antiandrógeno, mostrando baja actividad proliferativa con receptores de andrógenos que provocan el cáncer de próstata y resistencia a antiandrógenos que debido a su mutación ya no son supresores de los receptores de andrógenos.[1] c. Ruta de síntesis de chalcona con actividad antidepresiva. Otra actividad biológica de las chalconas es su uso como antimicrobianos. Al sintetizar una nueva chalcona que contiene 3-hidroxibenzofurano, en esta síntesis se encontraron estructuras con características del grupo de las cetonas α,β-insaturadas, responsables de la actividad antimicrobiana. La Figura 8 muestra la síntesis de estas chalconas donde R= OH, Cl, NO2, OCH3. 44. [1] Bibliografía: [1] Ramírez Escobedo, Miriam Elizabeth, & Barajas Bermúdez, Leticia, & Pérez Berumen, Catalina, & Sáenz Galindo, Aidé, & Silva Belmares, Sonia Yesenia (2012). Síntesis y actividad biológica de chalconas. Revista Mexicana de Ciencias Farmacéuticas, 43(4),7-14. [fecha de Consulta 27 de Septiembre de 2021]. ISSN: 1870-0195. Disponible en: https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=
