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Licenciatura en Ciencias Naturales. Facultad de Educación. Universidad de la Sabana; karengupa@unisabana.edu.co
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Informe de Laboratorio
Caracterización Fisicoquímica de un Compuesto Orgánico
Karen, T Guzman
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María, F Orjuela
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Resumen: La caracterización fisicoquímica del compuesto seleccionado se realizó con una serie de pruebas
para la identificación de elementos, solubilidad y grupos funcionales, inicialmente se empleó el proceso de
análisis cualitativo elemental orgánico, por medio de este se obtuvo que la muestra problema poseía carbono e
hidrógeno. En la segunda prueba se determinó la solubilidad, la muestra fue soluble en únicamente en H 2 SO 4 al
5.0% dando como posible resultado un compuesto formado por alcoholes, aldehídos, ésteres monofuncionales,
epóxidos o alquenos, finalmente, por medio de la prueba de identificación de grupos funcionales se logró
corroborar la presencia de aldehídos.
Palabras clave: Grupos funcionales, solubilidad, análisis cualitativo elemental.
1. Objetivos
Analizar y determinar las propiedades fisicoquímicas de la muestra problema por medio de la
identificación del análisis cualitativo elemental orgánico.
Identificar compuestos orgánicos en disolventes orgánicos y reactivos teniendo en cuenta la solubilidad
de la muestra problema.
Por medio de la determinación de punto de fusión, ebullición e índice de refracción comparar con la
literatura para lograr determinar que muestra problema se tenía.
2. Resultados y Discusión
1.1. Análisis cualitativo elemental orgánico
El proceso de identificación de determinados elementos en la muestra problema permitió determinarla presencia
de carbono al visualizar la formación de un precipitado blanco perteneciente al carbonato de calcio. Es
importante aclarar que, se realizó este proceso al tratarse de un compuesto líquido, ya que por calentamiento de
sustancias orgánicas muchas veces se separa carbono elementalal carbonizarse o formar hollín. Sin embargo, al
tratarse de una sustancia líquida una prueba más segura consiste en mezclar la sustancia con óxido de cobre (II)
y quemar la mezcla lo cual va a producir dióxido de carbono que al hacerlo burbujear con agua de barita produce
la precipitación decarbonato de bario (Beyer y Walter, 1997):
Tabla 1. Identificación de carbono en la muestra problema
Reacción Evidencia fotográfica
2
2
2
3
2
Precipitado
blanco
insoluble
Adicional, fue visible la presencia de hidrógeno mediante burbujas de dióxido de carbono, este fenómeno
producido por la oxidación del óxido de cobre que se condensó en la parte superior de lasparedes del tubo de
ensayo (Beyer y Walter, 1997).
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Figura 1. Oxidación del óxido de cobre (II)
Posteriormente, se realizó el método de fusión alcalina o prueba de Lassaigne, para lo cual, se tiene en cuenta
que el nitrógeno, el azufre y los halógenos se encuentran, en la mayor parte de los casos,formando compuestos
no iónicos, que, por su escasa reactividad, no pueden detectarse directamente,por lo cual es importante convertir
estos elementos en iones tratándolos con un metal alcalino especialmente con el sodio metálico (Prueba de
Lassaigne) formándose así los siguientes compuestos:N, (NaCN) cianuro de sodio; S, (Na2S) sulfuro de sodio;
X, (se refiere a uno de los elementos halógenos como F, Cl,Br, I), (NaX) haluro de sodio; metal (M2CO3)
carbonato (Jiménez y Mendieta, 2008).
Tabla 2. Resultados experimentales del análisis cualitativo elemental
Reacción Evidencia fotográfica
Muestra (C, H, O, N, S, X)
0
2
Filtrado para realizar las pruebas de
nitrógeno, azufre y halógenos
Identificación de nitrógeno (N)
4
4
[
6
]
2
4
3 𝑁𝑎 4
[𝐹𝑒(𝐶𝑁) 6
] + 2 𝐹𝑒 2
(𝑆𝑂 4
) 3
→ 𝐹𝑒 4
[𝐹𝑒(𝐶𝑁) 6
] 3
𝑆 0 4
Ferrocianuro férrico
(Azul de Prusia)
Identificación de Azufre (S)
2
3
2
3
Precipitado marrón
a negro
2
2
[𝐹𝑒(𝐶𝑁)
5
𝑁𝑂] → 𝑁𝑎
3
[𝐹𝑒(𝐶𝑁)
5
𝑆𝑁𝑂]
Precipitado Púrpura
Identificación de halógenos (X)
3
3
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Análisis específico de la ruta de solubilidad del compuesto problema:
- Mediante la prueba de solubilidad en agua podemos identificar compuestos polares. Por ejemplo,
compuestos apolares como los hidrocarburos son insolubles en agua (Bárbara, López y Cruz, 2013).
- Si el compuesto orgánico es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en NaOH 5%, conel objetivo de
comprobar, en caso de ser soluble, sea de naturaleza ácida, como es el caso de los ácidos carboxílicos. Si
presenta insolubilidad, su clasificación dependerá si el compuesto presenta o no nitrógeno y azufre; sino
presenta nitrógeno y azufre, se pasa al ensayo con ácido sulfúrico concentrado (Alcazar, et. al., 2013).
- Mediante este ensayo de solubilidad en ácido clorhídrico se determina si la muestra es unabase orgánica.
Si presenta insolubilidad en HCl5%, NaOH5% y no se presenta nitrógeno o azufre en su composición, se
pasa a la prueba con ácido sulfúrico concentrado agua (Bárbara,López y Cruz, 2013).
- Este disolvente se utiliza para determinar en caso de presentar solubilidad, la presencia de compuesto
neutros insolubles en agua formados solamente por carbono, hidrógeno y oxígeno ; de ser insoluble se
considera como un compuesto inerte, es decir que permanece inactivo y no reacciona. Es importante
mencionar que, en el caso de este disolvente, se considerará a la sustancia como soluble en ácido sulfúrico,
aun cuando solo se observa elevación de la temperatura, debido a que este ácido al presentar gran
reactividad podría incluso destruir la muestra agua (Bárbara, López y Cruz, 2013).
Imagen 1. Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad
En conclusión y como se puede observar (ver imagen 1.) aquellos compuestos que son insolubles en agua y
solubles en 𝐻 2
4
, como es el caso de la muestra problema, incluyen alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, la
mayoría de éteres, alquenos, alquinos y anhídridos. Se disuelven en 𝐻 2
4
concentrado porque son débilmente
básicos y por lo tanto pueden ser protonados por el ácido (Criddle Y Ellis, 1990).
Por último, las recomendaciones a la hora de realizar pruebas de solubilidad y obtener resultados veraces para
la identificación de la muestra problema, según Eaton, (1989) son las siguientes:
- Pulverizar los compuestos sólidos, utilizando un mortero con pistilo, para aumentar la velocidad de la
disolución.
- Mantener una proporción de disolvente a soluto, para lo cual los líquidos se miden con una pipeta graduada
y los sólidos se pesan.
- Cuando dos líquidos son incoloros, pueden no distinguirse las dos fases si son inmiscibles, en este caso es
conveniente agitar el tubo de ensayo con fuerza, si hay dos fases, la disoluciónse volverá turbia.
- El tiempo de agitación requerido para que una sustancia desconocida se disuelva no debe sermayor a uno o
dos minutos.
- Cuando se realicen las pruebas con ácido y base no debe aplicarse calor porque podría provocar hidrólisis.
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1.2.1. Constantes físicas
Las propiedades físicas de un compuesto nuevo dan indicaciones valiosas sobre su estructura, y a lainversa, la
estructura de una sustancia a menudo nos dice qué propiedades físicas esperar de ella.
Punto de ebullición: Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o moléculas se
separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. Durante la
disolución, igual que en la fusión y la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas interiónicas
o intermoleculares (Morrison y Boyd, 1998) En este caso, el compuesto problema era un líquido y se midió su
punto de ebullición por el método de Siwoloboff, de manera experimental, se obtuvo un punto de ebullición de
236°C.
Imagen 2. Índice de
refracción experimental
Índice de Refracción: El índice de refracción es un parámetro muy útilde los
medios homogéneos, este está estrechamente vinculado a las fuerzas
intermoleculares a través de su dependencia con la densidad, adicional, el
índice de refracción es único para cada compuesto, por locual es muy valioso
a la hora de identificar compuestos orgánicos, en este caso y como se observa
en la imagen 3, el valor experimental de la muestra problema fue de 1,
(Mujica, 2013).
1.3. Prueba de Identificación de grupos funcionales
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su
estructura de uno o varios grupos funcionales o familias químicas, estos confieren propiedadesfísicas y químicas
muy similares a la estructura que las posee. Es por esto, que resulta de suma importancia hacer análisis en
cuanto a los grupos funcionales que posee una muestra desconocida (Sánchez, 2002).
Dentro de la práctica experimental se realizaron ensayos para los siguientes grupos funcionales, determinados
a partir de las pruebas de solubilidad: Alcoholes, aldehídos, ésteres monofuncionales, éteres, epóxidos, alquenos
y aromáticos. Los resultados se muestran en la siguiente tabla:
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Prueba para alcoholes
Negativo
para la
presencia de
alcoholes
De la anterior tabla y de las diferentes pruebas que se llevaron a cabo, solo se pudo determinar la presencia del
grupo aromático, de alquenos y de aldehídos, por lo tanto, dentro del compuesto tentativo, estos grupos
funcionales deben estar presentes en su estructura.
En cuanto a la prueba para aldehídos y centonas ambos se identifican por reacción con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina, formándose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Si el producto cristalino es
amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de
un sistema α, β- insaturado y un precipitado rojo es señal de una cetonao aldehído aromáticos. Si este test es
positivo, la diferenciación entre cetonas y aldehídos es posible debido al hecho de que aldehídos se oxidan a
ácidos carboxílicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede así para cetonas (Brewster y Vander,
Adicional, al hacer la prueba de distinción entre un aldehído y una cetona , esto se puede hacer por el ensayo
del reactivo de Tollens. El ión plata (1+) y el ión cobre (2+), son agentes oxidantes suaves, que se reducen a
plata elemental y cobre (1+) por adición de aldehídos alifáticos, los cuales se oxidan a ácidos carboxílicos
(Brewster y Vander, 1970).
Los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxámicos, que dan una coloraciónpúrpura o
roja intensa con FeCl3. Hay que tomar en cuenta que los ácidos carboxílicos, haluros de acilo, fenoles y enoles
interfieren en esta reacción; si tenemos presente un ácido, también deberían dar positivo en la prueba anterior
(Brewster y Vander, 1970).
1. Compuesto tentativo (Cinamaldehído)
A partir de los resultados obtenidos en las diferentes pruebas descritas anteriormente, se logró establecer como
compuesto tentativo el cinamaldehído de fórmula molecular C 2 H 8 O y masa molecular 136.2 g/mol, responsable
del sabor y olor característico de la canela, se encuentra presenteen la naturaleza como trans-cinamaldehído, y
está compuesto por un aldehído insaturado unido a un grupo fenilo ; por ello, tiene aromaticidad (Balmont,
2021, p.1). Presenta un color amarillo pálido, y una baja solubilidad en agua, siendo muy soluble en aceites
(Budavari, O’Neil, Smith & Heckelman
,1989, p.357-358). Es así que, este compuesto cumple con la presencia de un aldehído y un aromático
determinados en la práctica de grupos funcionales, además de las características físicas observadas en la muestra
problema.
Figura 3. Estructura molecular del Cinamaldehído.
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Recuperado de: https://bit.ly/3JXUdpp
Al ser un compuesto líquido como se nombró anteriormente, este compuesto presenta un punto de ebullición
de 253 °C según (Handbook of chemistry and physics, 1975 - 1976, p.242) variable confirmada por medio del
método de Siwoloboff o del tubo de thiele, el cual tiene como fundamentoel equilibrio entre la presión de vapor
del líquido que se está midiendo con la presión atmosférica.
Algo a tener en cuenta es que, el punto de ebullición se ve fuertemente afectado por la presión atmosférica, en
el caso que se haga la medición en un lugar donde no se cumpla las condiciones estándar, es muy común realizar
una corrección utilizando la ecuación de Sídney-Young:
Ecuación 1. Corrección de temperatura de ebullición ecuación de Sídney-Young
𝑒𝑏
𝑠𝑦
(760 − 𝑃) × (273,15 + 𝑇
0
∆𝑇𝑒𝑏 = 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝑎 𝑒𝑓𝑒𝑐𝑡𝑢𝑟𝑎
𝑇 0
= 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑃 = 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑎𝑡𝑚𝑜𝑠𝑓é𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑎𝑚𝑏𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑚𝑚𝐻𝑔)
𝐾𝑠𝑦 = 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑆í𝑑𝑛𝑒𝑦 − 𝑌𝑜𝑢𝑛𝑔 (𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟𝑒𝑠 = 0,00012 𝑦 𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑛𝑜 𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟𝑒𝑠 = 0,00010)
𝑒𝑏
= 0,00012(760 𝑚𝑚𝐻𝑔 − 560 𝑚𝑚𝐻𝑔) × (273,15℃ + 236 ℃ = 12,23 ℃
𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑛𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 + 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛
𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑛𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 = 236 ℃ + 12,23℃ = 248,23℃
Sin embargo, algunos de los factores que pueden afectar el punto de ebullición tienen que ver con lapresencia
de impurezas disueltas u otros compuestos miscibles, dependiendo el grado de efecto de la concentración de las
impurezas u otros compuestos (Morrison y Boyd, 1998). La corrección de temperatura propuesta por Sydney-
Young es de gran ayuda, sin embargo, los compuestos orgánicostienen un comportamiento variado según la
presión de la toma de datos.
Por último, se logró determinar el índice de refracción por medio de refractómetro dando un valor experimental
de 1,6220 que contrastado con el encontrado teóricamente según (Handbook of chemistry and physics, 1975-
El punto de ebullición normal será igual a la suma del punto de ebullición experimental más la
corrección debida a la presión.
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2. Referencias bibliográficas
Balmont, C. C. (2014). Cinamaldehído: no sólo un dulce aroma. Revista de Ciencias de la Universidad Pablo deOlavide,
14, 1 - 4.
Budavari, S., O’Neil, M. J., Smith, A., & Heckelman, P. E. (1989). The merck index (Vol. 11, pp. 357 - 358). Rahway, NJ:
Merck.
Handbook of chemistry and physics (1975-1976) (pp. 242). Cleveland, CRC Press. 56
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Morrison, R. & Boyd, R. (1998). Organic chemistry. Eu, Boston: Pearson Educacion.
Jiménez, L. A., & Mendieta, M. A. (2008). Implementación de manual de seguridad y prácticas de laboratorio dequímica para la
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Wisniak, J. (2014). "Jean Louis Lassaigne." Revista CENIC Ciencias Biológicas Mayo 2014: 128. EBSCOhost. 20 Feb.
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Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985. Reimpresión,2004.
Villarroel, C. G., Hurtado, A. I. M., & de Azpeitia, F. P. P. (2009). Hipertexto Química 1, Bachillerato. Santillana.
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Criddle, W.J., Ellis G.P. (1990). Espectral and chemical characterization of organic compounds: A laboratory (3a ed.)
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Barba, J., López, J., y Cruz, F. (2013) Manual de prácticas de laboratorio Análisis Funcional Orgánico.
Alcazar, D., Fuentes, F., Gallardo, M., Herrera, C., Linares, I., Villarreal ,S., y Zambrano, A. (2013) Manual dePrácticas de
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Brewster R. Q. y Vander Werf C. A., “Curso Práctico de Química Orgánica”, 2da. ed. Editorial Alhambra,España, (1970).
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