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Este informe de laboratorio detalla las actividades realizadas para el reconocimiento de grupos funcionales en compuestos orgánicos. Se exploran propiedades físicas como la solubilidad en agua y propiedades químicas como la halogenación, oxidación, acidez y esterificación. Se incluyen ejemplos específicos de reacciones con diferentes compuestos orgánicos, como alcoholes, aldehídos, cetonas y fenoles, junto con las ecuaciones químicas y los resultados obtenidos.
Tipo: Monografías, Ensayos
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En el presente informe, se detallarán las actividades realizadas en el laboratorio. En el mismo, se realizaron reacciones a determinados compuestos orgánicos con el fin de poner a prueba sus propiedades químicas, las cuales dependen de la familia a la que pertenecen. De esta forma, se logró fomentar el pensamiento crítico para reconocer los diferentes grupos funcionales vistos en la cátedra; y poder discutir cuales son los mecanismos por los cuales ocurren o no, siendo esta una herramienta útil para la formación teórico-práctica de la carrera de Ingeniería Agronómica.
Se llevaron a cabo reacciones para determinar la solubilidad en agua (propiedad física) de distintos compuestos; para comparar la reactividad de hidrocarburos alifaticos y aromaticos frente a una halogenación (en distintas condiciones) y a una oxidación con el reactivo de Bayer (permanganato de potasio); para comprobar la acidez de distintos alcoholes (con sodio metálico); para comparar la reactividad de distintos alcoholes frente a una oxidación; para reconocer fenoles; para formar ésteres (a partir de alcohol y ácido carboxílico); para determinar las propiedades quimicas de aldehidos y cetonas (con el reactivo de Tollens) y por último la esterificación de un fenol para la síntesis de aspirina.
1.1 Solubilidad en agua Para comparar la solubilidad de diversos compuestos, se utilizaron 6 tubos de ensayo, una gradilla para sostener los mismos y 1 mL de agua destilada por cada tubo. Los compuestos orgánicos a comparar fueron: isopropanol (alcohol secundario), n-butanol (alcohol primario), alcohol ter butilico (alcohol terciario), acetona (cetona), ácido acético (ácido carboxílico) y fenol (alcohol aromático). Se tomó una muestra de 1 mL de sustancia orgánica, y se lo incorporó al tubo de ensayo con 1 mL de agua destilada. La solubilidad es una propiedad física, depende de las fuerzas intermoleculares presentes en cada compuesto. Las fuerzas intermoleculares son las fuerzas de atracción que se dan entre las moléculas de los compuestos covalentes. Dentro de las de menor intensidad, se encuentran las Fuerzas de London, estas fuerzas las poseen todos los compuestos orgánicos, pero son exclusivas de los hidrocarburos alifáticos (acíclicos y cíclicos) y aromáticos, ya que se encuentran en los enlaces C-H, y, estos compuestos sólo presentan estos enlaces. Al no tener enlaces con heteroátomos como el Oxígeno, el Nitrógeno o el Flúor (átomos que generan una polaridad por la alta diferencia de electronegatividad), se los considera compuestos apolares, ya que el momento dipolar (calculado por la sumatoria de los momentos dipolares de los enlaces) es igual a 0. Por el otro lado, cuando en un compuesto hay presencia de estos heteroátomos (O, N o F), se genera por efecto inductivo (transmisión de carga a través de una molécula por la diferencia de electronegatividad, donde el átomo más electronegativo queda con carga negativa); sin embargo, si estos heteroátomos no están enlazados a un Hidrógeno, se considera que esa molécula posee “Fuerzas dipolo-dipolo”. Si bien son polares, no son capaces de formar Puentes de Hidrógeno, por lo que pueden ser parcialmente solubles en agua.
Resultados y conclusiones: Los tubos expuestos a la luz:
2.2 Propiedades químicas de alcoholes y fenoles 2.2.1 Reacción de los alcoholes como ácidos Para exponer la acidez (propiedad química) de los alcoholes, se prepararon 3 tubos de ensayo, dispuestos en la gramilla, con 2 mL de etanol (alcohol 1°), isopropanol (alcohol 2°) y alcohol terbutílico (alcohol 3°). A los mismos se les añadió un trocito de Sodio metálico (Na*) y se observó una efervescencia de distinta velocidad en cada tubo de ensayo. Ecuación de la reducción del alcohol para formar el alcóxido de sodio e hidrógeno gaseoso Resultados y Conclusion: Se observó que el etanol tuvo una efervescencia (por el hidrógeno molecular) más veloz e intensa, que el secundario, y este a su vez fue más rápido que el terciario. Esto se debe a que la reactividad de los alcoholes con el sodio decrece en el orden: metilo > 1° > 2° > 3°. La acidez de un alcohol dependerá de la estabilidad de la base conjugada (ion alcóxido). Este puede estabilizarse por efectos electrónicos (efecto inductivo con halógenos), o por los solventes (solvatación: interacción entre un disolvente y un soluto que estabiliza las especies del soluto en la solución). En el caso de estos alcoholes, el etanol al tener menor tensión de Van der Waals, se solvata más fácilmente que aquellos más sustituidos, esto se traduce en una acidez mayor. A valores más altos de pKa, más débil es el ácido. En este ensayo el descarte se realizó en un vaso de precipitado con metanol. Valores de pKa de los alcoholes Sodio Metálico
Resultados y conclusiones: Todos reaccionaron formando un color violeta/rojizo, la resorcina forma el complejo más claro, el fenol un violeta intermedio y el más intenso es el ac. salicílico. Esta diferencia de color se debe a las diferentes estructuras moleculares de los compuestos y de su forma de interactuar con el Hierro. El ac. salicílico tiene un grupo -COOH que facilita la interacción con el Fe e intensifica el color a diferencia del Fenol que solo posee un grupo -OH que sera el que debe interactuar y formará un color más claro 1- Ácido salicílico 5% 2- Fenol 3- Resorcina 5% 2.2.4 Reaccion de esterificacion En esta reacción no se visibiliza nada pero si se debe percibir el aroma del producto obtenido. Se mezclaron en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol amílico, 1 mL de ácido acético y 2 gotas de H2SO4. Resultados y conclusión: Mediante esta reacción se obtienen ésteres, el H2SO4 protona el grupo hidroxilo del alcohol y el ácido reacciona con este formando un éster. Lo que se percibe es un líquido incoloro con un aroma levemente a banana.
Espejo de plata 1- Formaldehído 2- Etanol 3- Acetona 2.4 Esterificación de fenol- Síntesis de aspirina Para esta reacción de esterificación de fenol se pesó 1g de ácido salicílico en una balanza de precisión y se lo transfirió a un erlenmeyer de 125 mL. Al mismo se le añadieron 2,5 mL de anhídrido acético y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Luego se agregó 25 mL de agua fría y se lo llevó a un baño de maría invertido (con compresas de hielo); de esta manera se favorece la cristalización de la sal (ácido acetilsalicílico o aspirina). El descarte se realizó en residuos ácidos.
El mecanismo de reacción se muestra a continuación … L es un átomo electronegativo, perteneciente al grupo saliente; Nu-H es una molécula nucleofílica que expulsara el H en la última etapa. En la primera etapa se forma un intermedio tetraédrico; este mismo, luego, elimina el grupo saliente al mismo tiempo que se regenera el doble enlace C=O.
