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Práctica: 5. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Nombre: Ivan Lubo Villa Código: 202111949 Nombre: Manuela López Cerón Código: 202111909 Para cada una de las reacciones plantee: la ecuación general, el mecanismo y detalle las observaciones experimentales. a. Reacción con bisulfito de sodio.
**_1. Ecuación general
- Mecanismo de reacción
- Observaciones_** De la reacción de bisulfito de sodio con benzaldehído, inicialmente al agregar ambos reactivos se observa que quedan en el tubo de ensayo dos fases liquidas transparentes. Luego, para que la reacción tenga lugar se agita repetidas veces el tubo hasta que finalmente se obtiene, como se evidencia en la foto, una fase liquida y un precipitado blanco (cristales).
b. Formación de fenilhidrazonas
**_1. Ecuación general
- Mecanismo de reacción_**
Precipitado de ácido benzoico
**_3. Observaciones experimentales d. Reacción halofórmica
- Ecuación general
- Mecanismo de reacción (I- yodo)_** De la reacción de benzaldehído con KOH/ EtOH al 15% luego de agitar, se obtuvo una solución de coloración blanca tenue con un precipitado (cristales). Luego de filtrar los cristales y adicionar HCl se obtuvo precipitado de acido benzoico de color blanco, el cual como se observa en la imagen, tenía coloración mucho más notable y evidente.
3. Observaciones experimentales Cuestionario 1. ¿La reacción con bisulfito de sodio es general para todos los aldehídos y cetonas? Explique su respuesta. Sí, la reacción con bisulfito de sodio ocurre de manera análoga tanto para aldehídos como cetonas, ya que consta de una reacción de adición nucleofílica, característica en los compuestos conformados por grupos carbonilo. En este caso un grupo sulfito genera un movimiento de electrones en la nube pi hacia el oxígeno, ya que al estar unidos a hidrógenos en el caso de los aldehídos y carbonos en el de las cetonas, ninguno de estos logra estabilizar una carga negativa efectivamente, por lo que no pueden actuar como grupos salientes y ser una sustitución. Esto le permite al oxígeno tomar un hidrógeno del SO3H, dejándolo como SO3-, permitiendo enlazar con un Na+ del medio, lo que da como resultado una sal que luego puede ser disociada por simple hidrólisis. 2. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba de yodoformo? ¿Es esta prueba general para todas las cetonas? ¿Por qué? El etanol, así como el alcohol isopropílico y el acetaldehído dan positivo a esta prueba, igualmente, marca positiva para el caso único en que las cetonas tengan un metilo unido al grupo carbonilo, puesto a que el metilo contiene hidrógenos que pueden sustraerse en forma de protones (Hidrógenos ácidos), por el efecto del oxígeno sobre los enlaces C-H, dando como resultado especies intermediarias de carbaniones que pueden enlazar con otros átomos, como por ejemplo el yodo para la prueba del yodoformo, donde atrae un yodo inicialmente en su forma diatómica. Por último, esta prueba da positiva también para alcoholes secundarios y terciarios. De la reacción de butanona con yodo en yoduro de potasio y KOH al 10% se pudo observar que antes de agregar el reactivo KOH la solución tenía una coloración café oscuro bastante concentrada. Luego de agregar el reactivo y agitar rápidamente esta se tornó transparente y con un precipitado de coloración amarilla clara y tenue.
4. ¿Cuáles son los agentes oxidantes y reductores más utilizados en las reacciones de aldehídos y cetonas? Los agentes oxidantes más utilizados en las reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas son en KMnO4, K2CR2O7, HCrO3 y los reductores son el LiALH4, NaBH4, Mg (BH4)2 y diversos hidruros metálicos. 5. ¿Cuáles son los métodos más empleados en la industria para obtener etanal y propanal? Los métodos más empleados para la obtención de etanal y propanal son la oxidación catalítica de etileno y propeno respectivamente con el método de Wacker- Hoechst, en los que se usan catalizadores como el cloruro de paladio (II) y cloruro de cobre (II). En primera instancia se forma un complejo entre el hidrocarburo y PdCl que evoluciona rápidamente y forma el aldehído correspondiente con Pd metálico, el producto se purifica por destilación fraccionada para eliminar el agua, luego el catalizador se regenera con CuCl2 y el ciclo se repite, la regeneración del catalizador generalmente se lleva a cabo en un reactor diferente al de reacción. Reacción global para la formación de etanal. Conclusiones De la práctica de aldehídos y cetonas se puede concluir que el carácter polar del enlace carbono- oxígeno, del grupo carbonilo, es fundamental para el estudio de sus mecanismos de reacción. El par de electrones pi es más atraído por el oxígeno, lo que permite obtener un carbono electrofílico, deficiente en carga y que junto a su hibridación sp2 es idóneo para los ataques nucleofílicos, de manera que es muy reactivo y como se encuentra a unido a cadenas carbonadas e hidrógenos, que no son estabilizadores de cargas negativas, se producen adiciones de nucleófilos a la estructura y se pasa de un doble enlace a uno sencillo con el átomo de oxígeno. Como es el caso de las reacciones con bisulfito de sodio, la formación de fenilhidrazonas y la reacción de Cannizzaro, donde el carbono actúa como receptor de electrones. Otro aspecto por considerar de las propiedades del grupo carbonilo, es el aumento de la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono alfa, que pueden causar la formación de carbaniones intermediarios que atraen a otros átomos como es el caso de la prueba del yodoformo. Finalmente, de esta practica se obtuvo experimentalmente que el precipitado resultante de la reacción halofórmica tenía un punto de fusión dentro del rango de 13.6ºC -120.7ºC. A partir de esto se determina que la sustancia corresponde a Yodoformo el cual tiene un punto de fusión de 121 °C.
