¡Descarga Hidrocarburos: Alcanos, Halogenuros de Alquilo, Alquenos y Aromáticos - Prof. Lizarraga y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN
FACULTAD DE ENFERMERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE ENFERMERÍA
CURSO: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
PRÁCTICA 5 : HIDROCARBUROS: ALCANOS,
HALOGENUROS DE ALQUILO, ALQUENOS Y
AROMÁTICOS
DOCENTES:
Dr. Jorge Chávez Fernández
Dra. Virginia Lizárraga Lazo
Mg. Lucía Suni Torres
INTEGRANTES. CUI: Gutierrez Mena, Zulma 20241966 Huayna Arisaca, Kevin Steep 20243033 Pacheco Huaynasi, Lizeth Lucero 20241979 Quispe Calcina, Heyde Lourdes 20240119 Surco Laura, Anyhely Nahomi 20240138 Tohalino Zuni, Francisco del Rio 20240134 Yepez Torres, Dayana Marcia 20181419 AREQUIPA 2024-A
ÍNDICE
- RESUMEN:
- COMPETENCIAS:
- MARCO TEÓRICO
- CÁLCULOS Y RESULTADOS
- CUESTIONARIO
- CONCLUSIONES GENERALES
- BIBLIOGRAFIA
3. MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos son compuestos binarios formados por carbono e hidrogeno, son materias primas importantes para la fabricación de polímeros, fertilizantes, colorantes, medicamentos, etc. Se clasifican en alifáticos y cíclicos. Las características principales de los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) es su “inercia química”, es decir, su escasa reactividad, mientras que los hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos) son muy reactivos. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por tener un sistema de dobles enlaces deslocalizados, cuya resonancia le imparte una estabilidad especial al anillo. Por tanto, son considerados compuestos insaturados que no dan las típicas reacciones de adición y oxidación típicas de los alquenos. A los alcanos se les conoce también con el nombre de hidrocarburos parafínicos, su composición es CnH2n+2; son sustancias relativamente inertes, se emplea como: combustibles, disolventes y lubricantes; así tenemos al gas propano o gas doméstico, la gasolina, el keroseno, aceites lubricantes, el diesel, vaselina, parafina, etc. Los hidrocarburos saturados arden en el aire con llama poca luminosa (oxidación). La mezcla de alcano y oxígeno aparentemente no reacciona a temperatura ambiente, pero en presencia de una chispa o llama que suministre la energía de activación ocurre la reacción de combustión. Otra de las reacciones características de los alcanos se lleva a cabo bajo condiciones de luz ultravioleta o altas temperaturas. Las mezclas de hidrocarburos acíclicos (alcanos, alquenos, alquinos) con el aire son explosivas en un intérnalo amplio de concentraciones. Para el metano es del 5,3 al 14% en aire; para el eteno es del 3 al 34% y para el etino es del 2,5 al 80%. Los alquenos (olefinas) son hidrocarburos con mayor actividad química que los hidrocarburos
parafínicos, su composición es CnH2n. A los alquinos, también se les conoce con el nombre de acetilénicos, su composición es CnH2n - 2; tienen triple enlace, dos enlaces pi (π) y un enlace sigma (ơ), el carbono en el triple enlace tiene hibridación sp, son más reactivos que los alcanos y dan reacciones de adición y oxidación, el triino está en el cártamo y otros alquinos en el aceite de girasol. La reactividad de los alquenos se debe principalmente a que posee un doble enlace C=C, donde hay una densidad electrónica superior a la de un enlace sencillo C-C. Dicho exceso confiere a los alquenos un carácter nucleofílico y hace muy propenso al doble enlace a ataques con electrófilos. Por ende, los alquenos reaccionan con halógenos (cloro, bromo, yodo), dando lugar a dihalogenuros vecinales. De hecho, la adición bromo es la base de un ensayo cualitativo útil que indica la presencia de un doble enlace o insaturación en una sustancia orgánica. Otras de las reacciones características de los alquenos es la formación de halogenuros de alquilo, los cuales pueden prepararse por adición de ácido clorhídrico o bromhídrico a los correspondientes alquenos; de manera análoga la adición de agua a un alqueno en presencia de un catalizador ácido de lugar a un alcohol. La hidrogenación de alquenos da lugar a su alcano correspondiente por reacción con hidrógeno gaseoso en presencia de catalizadores de platino (Pt) o paladio (Pd) Los hidrocarburos aromáticos constituyen una serie de sustancias en las cuales presentan un núcleo o anillo bencénico, el compuesto más representativo es el benceno y sus derivados, contienen una estructura cíclica, plana y de hibridación sp2; su energía de resonancia es pequeña y estable.Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son las de sustitución electrofílica, generalmente catalizadas por ácidos de Lewis. El núcleo del benceno es muy resistente a la oxidación con soluciones calientes de permanganato de potasio (KMnO4) y ácido
Observamos la densidad del diclorometano que es de 1,33 g/cm^3 , por lo que los hidrocarburos al tener una menor densidad flotan sobre este; y se observa también la solubilidad de los hidrocarburos ante el diclorometano debido a la compatibilidad de sus propiedades físicas y químicas. Y ante el agua destilada, al presentar 1g/cm^3 de densidad observamos igualmente que los hidrocarburos se posicionan en la parte superior, ya que presentan menor densidad; y así mismo observamos la insolubilidad de los hidrocarburos debido a la diferencia de sus polaridades. Experimento 2: Reacción de combustión para el heptano o hexano ESTADO FISICO COLOR OLOR DENSIDAD SOLUBILIDAD EN DICLOROMETANO CH 2 Cl 2 SOLUBILIDAD EN AGUA DESTILADA H 2 O HEPTANO C 7 H 16 Liquido Incoloro Leve olor a gasolina 0,68 g/cm^3 Soluble Insoluble LIMONENO C 10 H 16 Liquido Incoloro Cítrico 0,84 g/cm^3 Soluble Insoluble TOLUENO C 7 H 8 Liquido Incoloro Pintura 0,87 g/cm^3 Soluble Insoluble
Conclusión: Al colocar el heptano en la varilla y acercarlo al mechero podemos observar una llama amarilla casi naranja y eso es indicio de una combustión incompleta además deja residuos en la parte inferior de la varilla demostrando lo indicado anteriormente. Experimento 3: Reacción de combustión para alquenos Conclusión: Al reaccionar en una varilla de vidrio el limoneno con la flama de un mechero primero observamos una flama amarilla casi naranja y también observamos que en la varilla al final quedaron residuos afirmando así el resultado de una combustión incompleta debido a que parte del combustible no reacciona completamente porque el oxígeno no es suficiente o es inferior a lo necesario. Limoneno en la varilla Contacto con mechero Residuo de combustión
Conclusión: Se observo una coloración purpura, lo que indica el estado de oxidación con el que trabaja el magnesio, en este caso 7 y no hubo cambio porque con el heptano son parafínicos. Experimento 6: Prueba de Von Baeyer para alquenos El permanganato de potasio dio como resultado un cambió de color a marrón debido a que el limoneno (alqueno) se descompone mediante la ruptura de sus dobles enlaces dándonos como resultado un compuesto con menor cantidad de carbonos y mayores grados de oxidación. En este caso ocurre una reacción de adición nucleofílica, debido a que el manganeso se reduce y el alqueno se oxida. Conclusión: Se pudo notar claramente que el limoneno tiene dobles enlaces y que debido a esto la prueba de Baeyer dio positiva. Experimento 7: Reacción de Oxidación para hidrocarburos aromáticos A 10 gotas de tolueno (C 7 H 8 ) se le adiciona 2 ml de solución diluida de permanganato de potasio (KMnO 4 ), se agregan también 2 ml de carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) en estado sólido y se calienta agitando enérgicamente sobre un mechero, observamos cambio de color de un violeta a un marrón, debido a una reacción redox, donde el permanganato de potasio
(KMnO 4 ) oxida al tolueno, y en el proceso, el ion permanganato (MnO 4 - ) +7, se reduce a dióxido de manganeso (MnO 2 ) +4. Luego se acidifica con ácido clorhídrico (HCl) y se adiciona sulfito de sodio (Na 2 SO 3 ), aquí se da una segunda reacción redox, donde el dióxido de manganeso se sigue reduciendo de +4 a +2, y el sulfito de sodio se oxida, obteniendo una solución incolora. Al finalizar esta reacción, observamos la oxidación del tolueno a acido benzoico. Experimento 8: Reacción de Oxidación para hidrocarburos aromáticos CONCLUSIONES : Los vapores que podemos observar corresponde al óxido de nitrógeno(no es parte de la reacción). En la parte superior está el derivado de nitrato y al finalizar tenemos en nitrotolueno.
● Metano: Principal componente, aproximadamente 90% ● Etano: Aproximadamente 5% ● Propano: Aproximadamente 3% ● Dióxido de carbono: Aproximadamente 1% ● Nitrógeno: Trazas
3. ¿Qué hidrocarburos están presentes en la cáscara de la manzana, cubierta cerosa de las hojas de los árboles y en ciertos aceites esenciales? Los hidrocarburos presentes en la cáscara de la manzana, la cubierta cerosa de las hojas de los árboles y en ciertos aceites esenciales son principalmente terpenos. Los terpenos son hidrocarburos insaturados. Esto significa que contienen enlaces dobles o triples en su estructura molecular, lo que les confiere una mayor reactividad química en comparación con los hidrocarburos saturados. 4. ¿Por qué las plantas emiten isopreno y cuál es su función? Cuando las temperaturas se elevan, las plantas liberan isopreno para ayudar a estabilizar sus sistemas y prevenir el daño por calor Además, el isopreno es la base estructural de los isoprenoides o terpenos, que son compuestos orgánicos importantes en las plantas. Los isoprenoides participan en una amplia variedad
de funciones biológicas, incluyendo la resistencia a herbívoros, la atracción de polinizadores, la defensa contra patógenos y la comunicación entre plantas.
5. ¿Por qué el etileno u otros hidrocarburos gaseosos forma mezclas explosivas con el aire? El etileno y otros hidrocarburos son bastante combustibles, es decir, son liberadores de energía y son poco estables, al unirse con el aire tenemos que se hace una mezcla combustible-oxígeno, siendo el oxígeno bastante oxidante, entonces en presencia de calor se produce la combustión o una reacción exotérmica. Esto explica porque forman una mezcla explosiva, pues el hidrocarburo es combustible y el aire tiene oxígeno. 6. ¿Por qué a los hidrocarburos insaturados, se utiliza para acelerar la maduración de las frutas, especialmente las bananas? El etileno es un hidrocarburo insaturado, también conocido como la hormona de la maduración, es una hormona vegetal responsable de los cambios en la textura, consistencia, color, sabor y otros procesos involucrados en la maduración de los frutos climatéricos. Estos frutos como los plátanos, son aquellos que maduran en respuesta a la presencia de etileno, es decir, cuando los frutos alcanzan su madurez fisiológica y son cosechados pueden continuar su proceso de maduración debido a que la producción de etileno alcanza niveles altos. El plátano y la banana han sido las primeras frutas en donde los intereses comerciales han incidido mediante el uso de técnicas de maduración artificiales, para poder satisfacer las demandas de los consumidores y servir el producto en su punto óptimo de consumo.
9. Escriba los hidrocarburos aromáticos carcinógenos presentes en la pirolisis del cigarro y las carnes asadas. ¿Cuál es su grado de toxicidad? Ahora bien, la pirólisis, el proceso químico de descomposición térmica en ausencia de oxígeno, genera diversos compuestos, incluyendo hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), algunos de los cuales son carcinógenos conocidos. Estos HAP se encuentran tanto en el humo del cigarrillo como en las emisiones resultantes de la cocción de carnes a altas temperaturas. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha clasificado algunos HAP como carcinógenos humanos del Grupo 1 , lo que significa que hay pruebas suficientes en humanos de que causan cáncer. A continuación, se detallan algunos de los HAP más comunes y su grado de toxicidad: ● Benzo[a]pireno (BaP) Clasificado como carcinógeno del Grupo 1 por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC). ● Benzo[b]fluoranteno y Benzo[k]fluoranteno ambos están clasificados como posiblemente carcinógenos para los humanos (Grupo 2B) por la IARC. ● Benzo[k]fluoranteno también clasificado como posiblemente carcinógeno para los humanos (Grupo 2B por la IARC). 10. ¿Qué compuesto orgánico halogenado es sustituto de la sangre y cuáles son sus ventajas? Los perfluorocarbonos son compuestos altamente fluorinados que pueden transportar oxígeno y dióxido de carbono, similares a los glóbulos rojos en la sangre, Estos compuestos son líquidos incoloros e inodoros que pueden disolver
grandes cantidades de gases. Los perfluorocarbonos son biológicamente inertes, no son tóxicos y no son inmunogénicos, lo que significa que no provocan una respuesta inmunitaria. Los perfluorocarbonos pueden ser útiles en medicina como sustitutos de la sangre, especialmente en situaciones donde las transfusiones de sangre no son posibles o seguras.
6. CONCLUSIONES GENERALES La práctica de laboratorio brindó una experiencia valiosa para identificar y caracterizar distintos tipos de hidrocarburos. Se observó la combustión de alcanos, alquenos y aromáticos, evidenciando la formación de dióxido de carbono, agua y humos más densos en el caso de aromáticos, liberando energía en forma de calor y luz. Se exploraron las propiedades físicas de los hidrocarburos, como el color y el olor, la solubilidad y la densidad, notando un aumento en esta última con el número de átomos de carbono.Se evidencio el tipo de combustión que presentaban los alcanos, alquenos e hidrocarburos aromáticos observando esto, mediante la coloración de la llama y si este dejaba o no hollín. También gracias a la prueba de Bon Baeyer y la reacción de oxidación y nitración pudimos identificar el grado de oxidación o reducción que presentaban los compuestos.
