FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
Práctica 1: SÍNTESIS DE ANHÍDRIDO-9,10-DIHIDROANTRACENO-9,10-α,β-SUCCÍNICO
Estudiante: Kevin Eduardo Bernal Leyton Código: A00369514
1. Consulte la energía de resonancia del antraceno y del producto de la reacción de Diels-
Alder con anhídrido maleico e interprete sus datos.
El antraceno posee una energía de resonancia de 84 Kcal/mol, que, si se dividiese por cada
uno de sus anillos aromáticos, daría lugar a 28 Kcal/mol por anillo. Esto se debe a que
existen enlaces fusionados en cada uno de sus anillos, lo que provoca un descenso en la
energía de resonancia, ya que, al estar fusionados, pasan a compartir electrones pi (14
electrones), que si, por el contrario, los tres anillos aromáticos estuviesen aislados, tendrían
(18 electrones pi) por lo que se vuelve más reactivo. [1] Para el producto no encontramos
información en las fuentes.
2. Escriba la ecuación general y utilice orbitales moleculares para explicar la reacción de
Diels-Alder. Tenga en cuenta formato de la plantilla del informe.
Una de las características principales de la reacción Diels-Alder es la conservación de la simetría
en sus orbitales atómicos. Gracias a ello es posible realizar este tipo de reacciones pericíclicas
basándonos en el traslape de orbitales en fase garantizando la formación de un nuevo enlace
sigma con la misma geometría de enlace que se produce en la misma fase cómo se muestra a
continuación [1].
