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Análisis de Carbohidratos: Práctica de Laboratorio, Apuntes de Química Orgánica

carbohidratos: propiedades donde se explica las reacciones relacionadas a este grupo de moléculas y pruebas de caracterización.

Tipo: Apuntes

2020/2021

Subido el 25/01/2021

jose-alejandro-valencia-alcalde
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RESUMEN
En la práctica realizada fueron analizados ciertos carbohidratos para mirar su
comportamiento químico además de una muestra problema. A continuación
observaremos una serie de pruebas características realizadas a los carbohidratos para
determinar por ejemplo si la muestra analizada es un azúcar reductor o no, clasificarlo
en pentosas y hexosas, cetosas y aldosas entre otras.
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos
hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído ( son
llamados polihidroxialdehidos) o una cetona ( polihidroxicetonas ). Todos los
carbohidratos pueden calificarse como monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos.
Un oligosacárido esta hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos por uniones
glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de
unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los
carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones
de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos.
Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos y de
azufre. Los carbohidratos puedes combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o
con las proteínas para formar glicoproteínas.
OBJETIVOS
Verificar algunas reacciones de caracterización de los mono, di y polisacáridos.
Preparar derivados solidos de mono y disacáridos.
Deducir las características químicas de una muestra problema de carbohidratos.
MARCO TEÓRICO
Término carbohidrato se utiliza para referirse a una amplia clase de aldehídos y cetonas
polihidroxilados conocidos comúnmente como azúcares presentes en todos los
organismos vivos. El primer carbohidrato simple obtenido por primera vez fue la glucosa,
el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza debido a que su formación se da
gracias a la fotosíntesis realizada por las plantas en la cual la luz solar provee energía
para convertir el dióxido de carbono y el agua en este monosacárido y oxígeno. Los
carbohidratos son una gran fuente de energía para los seres vivos y es por eso que son
los responsables de la vida.
Los carbohidratos pueden clasificarse como simples y complejos; los azucares simples o
monosacáridos no pueden convertirse en azucares más pequeños por hidrólisis, como lo
son la glucosa, fructosa, manosa, entre muchas más y estas a su vez se dividen en
aldosas y cetosas o pentosas y hexosas. Los azucares complejos son la unión de dos o
más monosacáridos como lo son la sacarosa, lactosa, celulosa, etc.
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RESUMEN En la práctica realizada fueron analizados ciertos carbohidratos para mirar su comportamiento químico además de una muestra problema. A continuación observaremos una serie de pruebas características realizadas a los carbohidratos para determinar por ejemplo si la muestra analizada es un azúcar reductor o no, clasificarlo en pentosas y hexosas, cetosas y aldosas entre otras. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído ( son llamados polihidroxialdehidos) o una cetona ( polihidroxicetonas ). Todos los carbohidratos pueden calificarse como monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. Un oligosacárido esta hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos por uniones glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos y de azufre. Los carbohidratos puedes combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas. OBJETIVOS  Verificar algunas reacciones de caracterización de los mono, di y polisacáridos.  Preparar derivados solidos de mono y disacáridos.  Deducir las características químicas de una muestra problema de carbohidratos. MARCO TEÓRICO Término carbohidrato se utiliza para referirse a una amplia clase de aldehídos y cetonas polihidroxilados conocidos comúnmente como azúcares presentes en todos los organismos vivos. El primer carbohidrato simple obtenido por primera vez fue la glucosa, el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza debido a que su formación se da gracias a la fotosíntesis realizada por las plantas en la cual la luz solar provee energía para convertir el dióxido de carbono y el agua en este monosacárido y oxígeno. Los carbohidratos son una gran fuente de energía para los seres vivos y es por eso que son los responsables de la vida. Los carbohidratos pueden clasificarse como simples y complejos; los azucares simples o monosacáridos no pueden convertirse en azucares más pequeños por hidrólisis, como lo son la glucosa, fructosa, manosa, entre muchas más y estas a su vez se dividen en aldosas y cetosas o pentosas y hexosas. Los azucares complejos son la unión de dos o más monosacáridos como lo son la sacarosa, lactosa, celulosa, etc.

Debido a que los monosacáridos sólo contienen dos tipos de grupos funcionales, hidroxilos y carbonilos, la mayor parte de la química de los monosacáridos es la familiar de estos dos grupos. Los alcoholes pueden convertirse a ésteres y éteres y pueden oxidarse; los compuestos carbonílicos pueden reaccionar con nucleófilos y pueden reducirse y gracias a estas propiedades existen diversas reacciones que permiten conocer las propiedades de los carbohidratos. MATERIAL Y REACTIVOS  Tubos de ensayo  Gradilla  Mechero  Beakers  Varilla de agitación  Vidrio reloj  Mechero  Hielo  Baño María  Goteros Reactivos  Soluciones de sacáridos  Ácido sulfúrico concentrado  Almidón  Solución de Iodo  Ácido clorhídrico concentrado  Hidróxido de sodio  Reactivos de Molisch, Bial, Seliwanoff, Benedict, Barfoed y Tollen PROCEDIMIENTO  Prueba de Molisch: Esta prueba permite identificar carbohidratos en una muestra añadiendo 2 mL del reactivo de Molisch (solución alcohólica de α-Naftol) y ácidoNaftol) y ácido sulfúrico para generar derivados de pentosas y hexosas de coloración purpura.  Prueba de Bial: Con esta prueba se logra diferenciar las pentosas de las hexosas añadiendo 1 o 2 mL del reactivo de Bial (orcinol en ácido clorhídrico) a las muestras originando productos para las pentosas de coloración azul o verde y para las hexosas un precipitado de coloración café-Naftol) y ácidogrisáceo.  Reacción de Seliwanoff: Diferencia aldosas de cetosas mediante la adición de 1 mL del reactivo de Seliwanoff (resorcinol y ácido clorhídrico concentrado) a las muestras durante un baño de agua hirviendo, si el producto es cereza o rojo indica la presencia de una cetosa.  Prueba de Benedict: Detecta azucares reductores añadiendo a las muestras 1 o 2 mL del reactivo de Benedict (sulfato cúprico, hidrato de sulfato de sodio, carbonato anhidro de sodio e hidróxido de sodio) y calentando posteriormente para la formación de un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu 2 O).

Osazonas (Izq-Naftol) y ácidoder: Fructosa, Manosa, Glucosa) Tollens (Muestra #3) Fehling Tabla 1. Resultados obtenidos en la práctica de laboratorio. PROCESAMIENTO DE DATOS EXPERIMENTALES  Prueba de Molisch: Todas las muestras a las que se le realizó esta prueba obtuvieron un mismo resultado que fue la aparición de la coloración purpura.  Prueba de Seliwanoff: Los tubos de ensayo que contenían las muestras de fructosa, sacarosa y la muestra problema #3 presentaron un cambio de coloración roja mientras que la galactosa, maltosa y glucosa permanecieron igual.  Formación de Osazonas: La fructosa, manosa y glucosa formaron un precipitado amarillo al añadir fenilhidracina y ser calentadas en un baño de agua hirviendo.  Prueba de Tollens: Formación de espejo de plata al realizar la prueba a la muestra #3.  Prueba de Barfoed: Se observó formación de óxido de cobre rápidamente en la glucosa,seguida de la galactosa y la manosa, la muestra problema no formo óxido de cobre  Fehling: No se obseró ningún cambio en la coloración. ANALISIS DE RESULTADOS La prueba de Molisch realizada a cada una de las muestras utilizadas en la práctica de laboratorio permitió confirmar que estas corresponden a carbohidratos al poder observar las coloraciones purpuras obtenidas en todos los tubos de ensayo, esto se debe a que al añadir a las muestras de carbohidratos la solución alcohólica de α-Naftol) y ácidoNaftol y posteriormente el ácido sulfúrico concentrado, las pentosas y hexosas provenientes de aldosas y cetosas se deshidratan originando furfurales y hidroximetilfurfurales para ser condensados por el α-Naftol) y ácidoNaftol produciendo la coloración purpura característica. La prueba de Seliwanoff se basa en que al calentar una cetosa en presencia de la solución acida de resorcinol estas se deshidratan más rápido que las aldosas, formando la

coloración roja. Los resultados obtenidos fueron los esperados debido a que las coloraciones rojas obtenidas provenían de los tubos de ensayo que contenían la fructosa, la sacarosa y la muestra #3. La sacarosa es un disacárido constituido por la glucosa y la fructosa, por lo cual la coloración rojiza obtenida es provocada por la fructosa obtenida por hidrolización mientras que para la muestra #3, se confirmó que es una cetosa o que esta hace parte de un polisacárido. La prueba de Barfoed realizada para distinguir entre monosacáridos y disacáridos arrojó resultados esperados para las muestras conocidas como lo son la Galactosa, Glucosa y Manosa, para la muestra problema #3 se puede decir que es un disacárido, ya que reaccionó más de 10 min. Después de haber puesto la muestra en baño de agua hirviendo. Los resultados de formación de osazonas fueron los esperados debido a que las muestras de fructosa, manosa y glucosa al añadir fenilhidracina y ser calentadas en un baño de agua hirviendo generaron un derivado de color amarillo correspondiente a la glucosazona. Las tres muestras produjeron la misma osazona debido a que estas tienen la misma configuración en los carbonos número 3,4 y 5. La prueba de Tollens para distinguir un aldehído de una cetona se realizó a la muestra #3, observando la aparición de un espejo de plata formado por el complejo de plata amoniacal [Ag(NH 3 ) 2 ]+^ en solución básica como agente oxidante del grupo carbonilo presente en la muestra, lo que confirma que existe la presencia de una aldosa en la estructura del polisacárido desconocido. CONCLUSIONES Lo visto teóricamente se pudo comprobar en el laboratorio mediante la serie de pruebas realizadas a los carbohidratos y la muestra problema. Los carbohidratos tienen ciertas caracterizaciones como lo son monosacáridos, disacáridos, polisacáridos y éstos pueden clasificarse mediante pruebas como las realizadas en esta práctica La muestra problema tiene una cetosa dentro de su estructura, es un disacárido y está presente una aldosa. PREGUNTAS

  1. ¿Cómo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma osazona?

Rafinosa: No reductor Celobiosa: Reductor

  1. Escribir las ecuaciones para mostrar la formación de la osazona de la glucosa.
  2. ¿Qué es y dónde se encuentra el glucógeno? ¿Cuál es su importancia a nivel de mamíferos? El Glucógeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos tanto en animales como en las plantas. Está formado por varias cadenas que contienen de 2 a 18 unidades de α-Naftol) y ácido glucosas formadas por enlaces glucosídicos α-Naftol) y ácido1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-Naftol) y ácido1,6-Naftol) y ácidoglucosídico. Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 moléculas de glucosa. Cuando existe una disminución significativa de glucosa en sangre, el glucógeno es degradado por medio de una serie de enzimas para cubrir las necesidades energéticas de nuestro organismo, se almacena en el hígado ( 10 % de la masa hepática) y en los músculos (1% de la masa muscular ) de los vertebrados. Además, puede n encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en cientas células gliales del cerebro La función del glucógeno muscular es actuar como una fuente de fácil disponibilidad de unidades de hexosa para la glucólisis dentro del propio musculo. El glucógeno hepático sirve en gran parte para explotar unidades de hexosa para la conservación de la glucosa sanguínea, en particular entre comidas.
  3. ¿Qué es y dónde se encuentra el agar? ¿Dónde se usa? R/ El agar o agar-Naftol) y ácidoagar es una sustancia gelatinosa no animal de origen marino. Es un polisacárido sin ramificaciones, químicamente es un polímero de subunidades

de galactosa obtenido de la pared celular de varias especies de algas. Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología; también se usa como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y como agente aclarador de la cerveza.

  1. ¿Qué azúcares están presentes en la solución después de la hidrólisis de sacarosa?. Formarán estos azúcares osazonas, con la fenilhidracina?. Despues de la hidrólisis de la sacarosa están presentes en cantidades iguales de D-Naftol) y ácido(+)-Naftol) y ácido glucosa y D-Naftol) y ácido(-Naftol) y ácido)-Naftol) y ácidofructosa, estos azucares pueden reaccionar con la fenilhidrazina y formar derivados cristalinos llamados osazonas.
  2. ¿Qué otros agentes diferentes a los ácidos promueven la hidrólisis de carbohidratos complejos? R/ aunque es común utilizar algunos ácidos para hidrolizar carbohidratos de dos o más monosacáridos, la hidrólisis enzimática también permite obtener el mismo efecto de los ácidos. La hidrólisis enzimática se produce gracias a un grupo de enzimas llamadas hidrolasas, las cuales ejercen un efecto catalítico hidrolizante, es decir, producen la ruptura de enlaces por agua.
  3. ¿Qué tipo de azúcar está presente en la muestra problema y cuál es el Rf de la misma? BIBLIOGRAFÍA