QUIMICA OGANICA I - FUNDAMENTOS TEORICOS
BIOQUIMICA – FARMACIA – LIC QUIMICA – PROFESORADO QCA – T.U.Q.- T.L.U.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo ( C=O ) como grupo funcional:
Este grupo posee una reactividad especial: las reacciones más importantes que da son las de
adición y condensación. Como el átomo de oxígeno es más electronegativo, atrae más a los
electrones que el átomo de carbono. Esta mayor atracción por parte del átomo de oxigeno
produce una desigual distribución de electrones alrededor de los núcleos de los átomos de
carbono y oxígeno. Por lo tanto, el enlace C-O del grupo carbonilo está muy polarizado. El
oxígeno adquiere una carga parcialmente negativa y el carbono, deficiente en electrones, una
cierta carga positiva. Por la carga parcialmente positiva, el átomo de carbono es atacado por
reactivos nucleofílicos (dadores de un par electrónico) y el átomo de oxígeno, a su vez, acepta la
parte positiva del reactivo. Esto explica las reacciones de adición de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas, además de presentar reacciones de adición, presentan características
reacciones de condensación que son aquellas en las que luego de producirse adición de un
reactivo se pierde una molécula de agua. A pesar de poseer propiedades semejantes, la diferencia
estructural que existe entre ellos afecta sus propiedades. Los aldehídos se oxidan con mayor
facilidad que las cetonas. Estas lo hacen con dificultad y requieren oxidantes más fuertes. Los
aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas (reacción
característica del grupo carbonilo).
Obtención de aldehídos y cetonas
Los métodos más comunes de preparación son:
Por deshidrogenación del alcohol correspondiente, catalizada por cobre.
Por oxidación de alcoholes primarios (para aldehídos) y alcoholes secundarios (para
cetonas).Como reactivo se utiliza mezcla sulfocrómica (K2Cr2O7 en H2SO4 concentrado)
Ensayos para diferenciar aldehídos de cetonas: Reacciones de aldehídos y cetonas
Están basados en la facilidad de oxidación de los aldehídos con respecto a las cetonas.
Los aldehídos son oxidados fácilmente por oxidantes suaves, como los iones Ag+, Cu++ y Bi3+,
dando ácidos de igual número de átomos de carbono. En cambio, las cetonas no son afectadas por
estos reactivos y solo se oxidan con reactivos concentrados y enérgicos, como el KMnO4 o el
NaIO (hipoiodito de sodio, da reacción del iodoformo); sufriendo un clivaje de su cadena y dando
ácidos de menor número de átomos de carbono.
Otro ensayo muy sensible para aldehídos es la prueba de Schiff, donde reaccionan con el
reactivo fucsina para dar un color magenta característico. Las cetonas puras dan negativo este
ensayo.
Reacciones de oxidación:
