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QMC-
TEMA 2
DIVISION, NOMENCLATURA Y REACCIONES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS de ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
DEFINICONES GENERALES
- COMPUESTOS ACICLICOS .- Se llaman también ALIFATICOS, pueden tener estructura LINEAL simple o ramificada, o sea de CADENA ABIERTA.
2-metil heptano
- COMPUESTOS CICLICOS .- Son compuestos con una estructura de cadena cerrada, formados por dos grupos HOMOCICLICOS Y HETEROCICLICOS.
COMPUESTOS HOMOCICLICOS .-Se llaman también ISOCICLICOS, las cadenas tienen eslabones solo de carbono, se subclasifican en AROMATICOS O bencénicos y ALICICLICOS (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).
COMPUESTOS ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
S
CICLICOS
AROMATICO
S
CON OXIGENO CON NITROGENO
ALCOHOLES
ALDEHIDOS
CETONAS
ACIDOS CARBOX.
ÉTERES
ESTERES
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
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Ciclopentano 1,3 ciclopentadieno 1,3 ciclopentadiino
COMPUESTOS HETEROCICLICOS .- Son compuestos cuyas cadenas tienen algún eslabón diferente al carbono (oxígeno, azufre, nitrógeno)
Oxociclopentano Tioleno Pirrol
FUNCION HIDROCARBURO
CLASE DE
HIDROCARBURO
ESTRUCTURA
DEL GRUPO
FUNCIONAL
PRIMER
CUERPO DE LA
SERIE
FORMULA
GENERAL
ALCANOS
CH 4
Metano
CnH2n+
ALQUENOS
CH 2 =CH 2
Etileno o eteno
CnH2n
ALQUINOS CH≡CH
Acetileno o Etino
CnH2n- 2
ALCANOS
DEFINICION .- Son hidrocarburos saturados llamados también FORMENICOS porque el primer término de la serie es el metano o formeno. Responden a la formula general CnH2n+2. Tienen enlace simple entre carbonos, es decir utilizan hibridación tetragonal o sp^3.
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ALCANOS: SERIE HOMOLOGA
CnH2n+2 FORMULA NOMBRE CH 4 CH 4 METano C 2 H 6 CH 3 - CH 3 ET ano C 3 H 8 CH 3 – CH 2 - CH 3 PROPano C 4 H 10 CH 3 – (CH 2 ) 2 - CH 3 BUTano C 5 H 12 CH 3 – (CH 2 ) 3 - CH 3 PENTano C 10 H 22 CH 3 – (CH 2 ) 8 - CH 3 DECano C 20 H 42 CH 3 – (CH 2 ) 18 - CH 3 EICOSano C 100 H 202 CH 3 – (CH 2 ) 98 - CH 3 HECTano
NOMENCALTURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS
- Localizar la cadena continua más larga de los átomos de carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano.
- Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal es aquella que tiene el mayor número de sustituyentes.
- Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los sustituyentes, verificando la formación de una serie numérica baja.
- Las ramificaciones complejas deben numerarse empezando por el carbono 1 que es aquel que está unido a la cadena principal.
- Se escribe primero el número del carbono al que están unidos los sustituyentes seguido de un guion.
- Luego se escribe el nombre de los sustituyentes por el orden alfabético.
- Al final se escribe el nombre de la cadena principal.
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2-bromo-4-etil-7-metil octano 6-etil-3-metilnonano
EJERCICIOS
Nombrar las siguientes moléculas
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Cloruro de metilo
𝑙𝑢𝑧
Cloroetano
Cloruro de metileno
Tetracloruro de Carbono
𝑙𝑢𝑧
𝑙𝑢𝑧
𝑙𝑢𝑧
𝑙𝑢𝑧
- Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)
Cloroetano Etanol
- Reacción de alcanos: Craking e hidrocraking: El craking de alta temperatura en hidrocarburos de cadena larga genera hidrocarburos de cadena corta (alcanos y alquenos). La reacción se ajusta para obtener la mayor cantidad posible de gasolinas y combustibles. En los procesos de Hidrocracking se añade hidrógeno para obtener hidrocarburos saturados.
𝑯𝟐 , 𝒄𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒅𝒐𝒓
- Reacción de un cicloalcano.
𝐹𝑒𝐶𝑙 3
𝑁𝑖/80º𝐶
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OBTENCION DE ALCANOS
- Hidrogenación catalítica (con Ni) de hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos)
𝑵𝒊
CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3 − CH 3
Eteno etano
𝑵𝒊
CH ≡ CH + 2H 2 → CH 3 − CH 3
Etino etano
𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 CH ≡ CH + 2H 2 → CH3CH2CH3CH
El metano se obtiene en el Laboratorio haciendo reaccionar Acetato sódico con cal sodada:
CH 3 COONa + NaOH. Ca(OH) 2
calor
→ CH 4 + Na 2 CO 3
Acetato de sodio cal sodada Metano Carbonato de sodio
- Reacción de halogenuros (X=Cl; Br) de alquilo Hidrolisis de reactivos de Grignard. (RMg X)
𝑴𝒈
𝑯𝟐𝑶
Reducción con metal y ácido.
𝒁𝒏,𝑯+
→ 𝑹𝑯 + 𝒁𝒏+𝟐^ + 𝑿−
- Acoplamiento de halogenuros (X=Cl;Br) de alquilo con compuestos organometálicos.
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- FORMULACION. Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n cuando tienen en su estructura formular un doble enlace. Para escribir las formulas se utilizara el sistema semidesarrollado cuando el número de átomos de carbono es elevado.
- NOMENCLATURA. Para nombrar a los alquenos de acuerdo con las normas de la IUPAC , se utilizan es primer lugar los mismos prefijos que en los alcanos pero cambiando el sufijo ano por eno.
- En el caso de existir más de un doble enlace, se utilizan prefijos de cantidad adecuados: di(2), Tri(3), tetra(4),etc.
ALQUENOS: SERIE HOMOLOGA
CnH2n FORMULA NOMBRE C 2 H 4 CH 2 =CH 2 ETeno C 3 H 6 CH 2 =CH - CH 3 PROPeno C 4 H 8 CH 2 =CH-CH 2 - CH 3 1-BUTeno C 5 H 10 CH 2 =CH-(CH 2 ) 2 - CH 3 1-PENTeno C 10 H 20 CH 2 =CH-(CH 2 ) 7 - CH 3 1-DEQUeno C 20 H 40 CH 2 =CH-(CH 2 ) 17 - CH 3 1-EICOSeno C 100 H 200 CH 2 =CH-(CH 2 ) 97 - CH 3 1-HECTeno
EJEMPLOS
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno
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5-metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-propilhepta-1,4-dieno
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,6-dimetilhepta-1,3,5-trieno
RADICALES ALQUENÍLICOS
- Son hidrocarburos alquenos incompletos, por la pérdida de un átomo de hidrogeno, teniendo un enlace libre que les permite unirse a cualquier cadena carbonada.
- Responden a la formula general 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏−𝟏
- NOMENCLATURA. Para nombrar a los radicales alquenílicos, se utilizan los mismos prefijos que los alquílicos pero con el sufijo enil-o : - CH=CH 2 etenil-o (vinil) - CH=CH-CH 3 1 - propenil-o - CH=CH-CH 2 - CH 3 1 - butenil-o - CH=CH-(CH 2 ) 2 - CH 3 1 - pentenil-o - CH=CH-(CH 2 ) 3 - CH 3 1 - hexenil-o
- Son hidrocarburos alquenos que contienen ramificacioes
- Para nombrarlos, se toman en cuenta las mismas reglas que para los alcanos ramificados, pero la cadena principal no siempre será la que tenga el mayor número de átomos de carbono, sino la que tenga el o los dobles enlaces.
EJERCICIOS.
o 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno CH3 CH
CH3 - CH- C= C- CH2-CH2-CH
CH2-CH
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de hidrógeno se combinan dando derivados monohalogenados de alcanos:
CH 3 - CH 2 - CH=CH 2 + HBr CH 3 - CH 2 - CHBr – CH 3
but- 1 - eno 2 - bromobutano
CH 3
CH 3 - C=CH 2 + HCl
CH 3
CH 3 - CH-CH=CH 2 + HBr
- HIDROGENACION. Adición de Hidrógeno ( H 2 )
CH 3 - CH=CH-CH 3 + H 2 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3
but- 2 - eno Butano
CH 3
CH 3 - C=CH 2 + H 2
CH 3
CH 3 - CH-CH=CH 2 + H 2
- Formación de alcoholes. Adición de agua (Hidratacíon) (H 2 O) ó
(H- OH )
CH 3 - CH=CH 2 + H 2 O CH 3 - CH OH - CH 3
propeno propan- 2 - ol
CH 3
CH 3 - C=CH 2 + H 2 O
CH 3
CH 3 - CH-CH=CH 2 + H 2 O
OBTENCION DE ALQUENOS
- DESHIDRATACION DE ALCOHOLES. La vulnerabilidad del grupo hidroxilo (OH) de los alcoholes por su eliminación con un hidrógeno (H) del carbono contiguo:
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CH 3 CH 2 OH
ZnCl 2
→ H 2 O + CH 2 =CH 2
CH 3
H 2 O + CH 3 - C=CH 2
DESHIDRATACION de ALCOHOLES. Se elimina un grupo OH y un átomo de
H (H 2 O OH-H ) del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de
Saytzeff). Generalmente se realiza en presencia de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 )
obteniéndose un alqueno.
CH 3 - CH 2 - CH 2 OH
𝐻 2 𝑆𝑂 4
→ CH 3 - CH=CH 2 + H 2 O
propan- 1 - ol 1 propeno
CH 3 - CH OH - CH 2 - CH 3
𝐻 2 𝑆𝑂 4
→ CH 3 - CH=CH-CH 3 + H 2 O
but- 2 - ol but- 2 - eno
- DESHIDROGENACION de HALÓGENOS. Se elimina un átomo de un halógeno (Cl, Br, ) y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo, Generalmente se realiza en presencia de hidróxido de potasio (KOH) obteniéndose un alqueno.
CH 3 - CH Cl - C H 2 - CH 3
𝐾𝑂𝐻
→ CH 3 - CH=CH-CH 3 + HCl
2 - clorobutano but- 2 - eno (2-buteno)
CH 3
CH 3 - CH-CH=CHCH 3 + HCl
ALQUINOS
- DEFINICION. Son hidrocarburos insaturados (no saturados), se diferencian de los alquenos y alcanos, por la presencia de por lo menos un triple enlace entre dos átomos de carbono.
- En estos hidrocarburos, los átomos de carbono para unirse utilizan hibridación sp o digonal. En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
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ALQUINOS: SERIE HOMOLOGA
CnH2n- 2 FORMULA NOMBRE C 2 H 2 CH≡CH et ino C 3 H 4 CH≡C-CH 3 prop ino C 4 H 6 CH≡C-CH 2 - CH 3 1 - but ino C 5 H 8 CH≡C-(CH 2 ) 2 - CH 3 1 - pent ino C 10 H 18 CH≡C-(CH 2 ) 7 - CH 3 1 - dequ ino C 20 H 38 CH≡C-(CH 2 ) 17 - CH 3 1 - eicos ino C 100 H 198 CH≡C-(CH 2 ) 97 - CH 3 1 - hect ino
RADICALES ALQUINÍLICOS DEFINICION: Son hidrocarburos alquinos que han perdido un átomo de hidrógeno, quedándoles un enlace libre para unirse a cualquier cadena carbonada. Para nombrar a estos radicales, se cambia el sufijo ino por inil-o: CH≡C- et inil - o CH 3 -C≡C- 1-prop inil - o CH≡C-CH 2 - 2-prop inil-o CH 3 -CH 2 -C≡C- 1-but inil-o
EJEMPLOS
3-propil-1,5-heptadiino
CH=CH2-CH2-CH2 -C ≡ CH
Hex-3- en -1- ino Hex-5- en -1- ino
Pent-4 -in- 2 -ol Ácido pent - 4 -in-oico
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EJERCICIOS
o 4-vinil-1-hepten-5-ino o 2-metil-1-penten-2-ino o 5-metil-3-hepten-1-ino
ALQUINOS: PROPIEDADES
PROPIEDADES FÍSICAS
Del etino al 1-butino son gases Del 1pentino al 1-octadequino son líquidos Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como en el éter y alcohol. Los puntos de ebullición son un poco más bajos que de los alcanos Las densidades son un poco más altas que la de los alcanos.
REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS
- COMBUSTION. Los alquinos son combustibles y para combustionar necesitan la presencia del oxígeno del aire e incluso artificial como en el caso del soplete oxiacetilénico. La reacción global de combustión completa de un alquino es:
- HALOGENACION. La fijación de cloro y bromo en un alquino puede efectuarse en dos pasos: en el primero da un derivado etilénico 𝛼- dihalogenado y, en el segundo se necesita del calor y el SbCl 5 como catalizador.
CH 3 -C≡C-CH 3 + Cl 2 ……………………… + Cl 2
𝑆𝑏𝐶𝑙 5 → ……………..
- HIDRO HALOGENACION .- La adición de hidrácidos en un alquino puede efectuarse en el triple enlace, el halógeno se fija dos veces en el mismo carbono, en aquel que no tiene hidrógeno.
QMC-
- El primer paso de la hidrogenación de un alquino es más exotérmico que el segundo paso lo que permite detener la hidrogenación de un alquino en la etapa de alqueno si se emplea un catalizador poco activo.
- Adición de Halógenos (Br 2 , Cl 2 ).
but- 1 - ino 1,1,2,2-tetrabromobutano
