carbohydrat gluxit saccarrid polisaccarid, Slides of Chemistry

Download carbohydrat gluxit saccarrid polisaccarid and more Slides Chemistry in PDF only on Docsity!

Carbohydra

te

Đặc điểm

cấu trúc

Đặc điểm

chức năng

Đặc điểm

hóa học

Tài liệu chính:

Hóa học hữu cơ – Trường đại học Y Dược Thái Bình

Tài liệu tham khảo:

Hóa hữu cơ – Đại Học Y Hà Nội

Chemiscal carbohydrates - Assistant professor

(Biochemistry) Dr. Sumreena Mansoor

Carbohydrats - For 3rd Year - Special Chemistry

Students- Prof. Dr.Wafaa Hamama

Carbohydrat chemistry – DR aminarariq –

biochemistry

Functional Properties of Carbohydrate – prof.

Dudsadee Uttapap – university of california

2

1.1. Khái niệm

Cacbohydrat là hợp chất hữu cơ tạp chức

polyhydroxylcacbonyl có công thức tổng quát

là C

n

(H

2

O)

m

(hydrat cacbon hay gluxit)

1. Khái niệm và phân loại

C

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH 2

OH

D-glucose

H O

Carbohydrat

Monosaccarides Oligosaccharides Dẫn xuất

Disaccharides Carbohydrates

Aldose Cetose

Oxidation

Polysaccharides Reduction

Amino sugars

Homopolysaccharides Deoxy sugars

1.2. Phân loại

n = m

n # m

MONOSACCARIDE

Số nguyên tử C Nhóm chức

cacbonyl

Triose

Tetrose

Pentose Aldose Ketose

Hexose

Heptose

Octose

Những cacbohydrat này là đơn vị

cấu trúc cơ bản không thể chia nhỏ

2.1. Cấu tạo - Đồng phân – Danh pháp

Andose Ketose

Phân tử chứa ít nhất 3 nguyên tử C với 1 nhóm chức hoạt

động cacbonyl. Nhóm này có thể là aldose hoặc ketose.

C

6

H

12

O

6

Glucose

C

6

H

12

O

6

Glucose

• HI/P đỏ

• HI/P đỏ n –hexan CH

3

CHICH

2

CH

2

CH

2

CH

3

n –hexan CH

3

CHICH

2

CH

2

CH

2

CH

3

+ H

2

N-OH

+ H

2

N-OH

Oxim HO-N=CH-(CHOH)

4

CH

2

OH

Oxim HO-N=CH-(CHOH)

4

CH

2

OH

+ C

6

H

5

NHNH

2

+ C

6

H

5

NHNH

2

Hidrazon C

6

H

5

HNN=CH-(CHOH)

4

-CH

2

OH

Hidrazon C

6

H

5

HNN=CH-(CHOH)

4

-CH

2

OH

• Br

2

/H

2

O

• Br

2

/H

2

O

Axit gluconic (C

5

H

11

O

5

)COOH

Axit gluconic (C

5

H

11

O

5

)COOH

+ HNO

3

+ HNO

3

Axit glucaric HOOC(C

4

H

8

O

4

)COOH

Axit glucaric HOOC(C

4

H

8

O

4

)COOH

+ (CH

3

CO)

2

O

+ (CH

3

CO)

2

O

Pentaaxetat C

6

H

7

O(OCOCH

3

5

Pentaaxetat C

6

H

7

O(OCOCH

3

5

2.1.1. Cấu tạo của glucose

2.1.2. Hóa lập thể của monosaccarid

a. Công thức chiếu Fischer ( mạch hở)

Tạo vòng 6 cạnh

-OH (C5) và =CO (C1)

Phản ứng cộng hợp nội

phân tử tạo –OH hemi

Tạo mạch vòng dạng alpha

và beta (Công thức Fisher)

b. Công thức Haworth (công thức dạng vòng)

Một số kiểu trình bày monosacarid

Theo công thức chiếu Fischer

Theo công thức chiếu Haworth

D-Gluco D-Fructo

α -D-Glucopyranose α -D-Fructofuranose β -D-Glucopyranose β -D-Fructofuranose

CHO

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH 2

OH

CH 2

OH

O

CH 2

OH

H

OH

OH

HO

H

H

O H

OH

OH

H

OH

CH 2

OH

H

H

OH

H

O

OH

CH 2

OH

OH

CH 2

OH

HO

O

OH

CH 2

OH

OH

CH 2

OH

HO

O OH

OH

H

H

OH

CH 2

OH

H

H

OH

H

2.1.3. Đồng phân của đường - ISOMER

2.1.3. Đồng phân của đường - ISOMER

Đồng phân: Các hợp chất có công thức phân tử

giống nhau nhưng khác nhau cấu trúc hóa học

có tính chất vật lý, hóa học khác nhau được gọi

là đồng phân.

Đồng phân quang học

Dựa vào số nguyên tử C*

Tổng số đồng phân quang học N = 2

n

( n là số nguyên tử C* )

Đồng phân D và L

Đồng phân D và L

Đồng phân D và L

Phân biệt dạng D &

L dựa trên tính

bất đối của

nguyên tử C

trong phân tử

glyceraldehyde.

Biểu diễn theo

Fischer

20

CHO

C

CH

2

OH

HO H

CHO

C

CH

2

OH

H OH

CHO

C

CH

2

OH

HO H

CHO

C

CH

2

OH

H OH

D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde

L-glyceraldehyde

D-glyceraldehyde